Question

烴A₁、A₂ 互為同分異構體，它們各加1mol H₂都可得到烴B． A₁、A₂各加1mol HCl都得到C₁．而B在光照下與氯反應，只得到兩種一氯代烴 C₁和C₂．已知產物中 C₂ 比 C₁多，B的分子量為86． 寫出 A₁、A₂、B和 C₁、C₂ 的結構簡式．
A₁

 

    A₂

 

  B

 

C₁

 

    C₂

 

．

Answer 1

考點：有機化合物的異構現象,常見有機化合物的結構

專題：同分異構體的類型及其判定

分析：根據

M

14

判斷B的分子式，再根據B的分子式寫出其所有的同分異構體；B在光照下與氯反應，只得到兩種一氯代烴C₁和C₂，數目B分子中含有2種等效H，據此判斷B的結構簡式，如果根據B的一氯代物數目多少判斷C₁和C₂的結構簡式；最后根據C₁發生消去反應生成的烯烴確定A₁、A₂．

解答： 解：B的分子量為86，

86

14

=6…2，則B為己烷，分子式為C₆H₁₄，
烴A₁、A₂ 互為同分異構體，它們各加1mol H₂都可得到烴B，則A₁、A₂的分子式為C₆H₁₂，
B C₆H₁₂在光照下與氯反應，只得到兩種一氯代烴C₁和C₂，則該C₆H₁₂的同分異構體中含有2種等效H原子，
主鏈為6個碳原子時：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃，該己烷分子中含有3種等效H原子，其一氯代物有3種；
主鏈為5個碳原子時：（CH₃）₂CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃；其中②中含有含有5種等效H原子、③中含有4種等效H原子，；
主鏈為4個碳原子時：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂、（CH₃）₃CCH₂CH₃，④中含有2種等效H原子，滿足條件；⑤中含有3種等效H原子，
根據以上分析可知，一氯代物的同分異構體只有1種的己烷為：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，其一氯代物有：①CH₃（CH₂Cl）CHCH（CH₃）₂、②（CH₃）₂C（Cl）CH（CH₃）₂，由于①的數目比②多，則C₂為CH₃CH（Cl）CHCH（CH₃）₂，C₁為（CH₃）₂C（Cl）CH（CH₃）₂，
A₁、A₂各加1mol HCl都得到C₁：（CH₃）₂C（Cl）CH（CH₃）₂，
C₁發生消去反應可以得到A₁、A₂：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂、CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）₂，
故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）₂；（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂；CH₃（CH₂Cl）CHCH（CH₃）₂；（CH₃）₂C（Cl）CH（CH₃）₂．

點評：本題考查了有機物結構與性質、同分異構體數目的求算，題目難度中等，注意掌握常見有機物的結構與性質，明確同分異構體的概念及書寫方法，試題培養了學生的分析、理解能力及靈活應用所學知識的能力．