Question

4．以苯酚為原料的合成路線如圖所示，請按要求作答：

（1）已知D為1，3-環己二烯寫出以下物質的結構簡式：B，F；A含有的官能團名稱是羥基；
（2）寫出反應①⑦的化學反應方程
①；
⑦+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr．

Answer 1

分析 根據苯酚的性質可知，與氫氣發生加成反應生成A為，在濃硫酸作用下發生消去反應生成B為，B與溴發生加成反應生成C為，C在NaOH乙醇溶液的作用下發生消去反應生成D，D為1，3-環己二烯，則D為，D與溴可發生1，2加成或1，4加成，或全部發生加成反應生成四溴產物，由G可知應為1，4加成產物，則E為，F為，最后水解可生成G，據此分析解答．

解答 解：根據苯酚的性質可知，與氫氣發生加成反應生成A為，在濃硫酸作用下發生消去反應生成B為，B與溴發生加成反應生成C為，C在NaOH乙醇溶液的作用下發生消去反應生成D，D為1，3-環己二烯，則D為，D與溴可發生1，2加成或1，4加成，或全部發生加成反應生成四溴產物，由G可知應為1，4加成產物，則E為，F為，最后水解可生成G，
（1）B、F結構簡式分別為、；A為，A含有的官能團名稱是羥基，
故答案為：；；羥基；
（2）①苯酚和氫氣在催化劑條件下發生加成反應生成環己醇，反應方程式為，
⑦為發生水解反應生成1，4-環己二醇，反應方程式為+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr，
故答案為：；+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，根據物質官能團結合反應條件進行推斷，熟練掌握常見有機反應類型及反應條件，題目難度不大．