[化學-有機化學基礎]
一氯乙酸(ClCH
2COOH)是無色晶體,可溶于水,其水溶液顯酸性,是重要的有機反應中間體,可進行多種反應.
(1)一定條件下,一氯乙酸與苯可直接合成苯乙酸,其反應方程式是
ClCH
2COOH+

→

-CH
2COOH+HCl
ClCH
2COOH+

→

-CH
2COOH+HCl
(不要求標出反應條件).
(2)工業上將一氯乙酸、2-丙醇與濃硫酸混合加熱制備一氯乙酸異丙酯,一氯乙酸異丙酯的結構簡式為
ClCH2COOCH(CH3)2
ClCH2COOCH(CH3)2
;反應過程中,可能產生的有機副產物有異丙醚[(CH
3)
2CHOCH(CH
3)
2]和
CH3CH=CH2
CH3CH=CH2
(填結構簡式).
(3)pKa常用于表示物質的酸性強弱,pKa的數值越小,該物質的酸性越強.已知鹵素原子對飽和脂肪酸的酸性影響具有相似性.25℃時一些鹵代飽和脂肪酸的pKa數值如下:
鹵代酸 |
F3CCOOH |
Cl3CCOOH |
F2CHCOOH |
FCH2COOH |
CH3CH2CHClCOOH |
pKa |
0.23 |
0.65 |
1.24 |
2.66 |
2.85 |
鹵代酸 |
ClCH2COOH |
BrCH2COOH |
ICH2COOH |
CH3CHClCH2COOH |
Cl③CH2CH2CH2COOH |
pKa |
2.86 |
2.90 |
3.18 |
4.06 |
4.52 |
可見,25℃時鹵素原子對鹵代飽和脂肪酸的酸性影響有(寫出2條即可):
①
鹵原子離羧基位置越遠,酸性越弱
鹵原子離羧基位置越遠,酸性越弱
;
②
含有相同鹵素原子的鹵代乙酸的酸性隨鹵素原子個數的增多而增強
含有相同鹵素原子的鹵代乙酸的酸性隨鹵素原子個數的增多而增強
;
③
一鹵代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的順序依次減弱
一鹵代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的順序依次減弱
;
根據上述數據和規律判斷,Cl
2CHCOOH的pKa的數值范圍為
1.24~2.86
1.24~2.86
.