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（15分）斑螯素能抑制肝癌的發展，去掉斑螯素中的兩個甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相應的療效，其合成路線如下：

已知：① 2HCHO+NaOH→ CH₃OH+HCOONa

②  (Diels-Alder 反應)

③當每個1,3-丁二烯分子與一分子氯氣發生加成反應時，有兩種產物： CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。

 請回答下列問題：

（1）物質A中含有的含氧官能團名稱分別為         ；第①步反應中還生成另一產物，此產物的結構簡式為          。

（2）寫出H的結構簡式           ；第⑤步反應的反應類型是          。

（3）去甲基斑螯素與X互為同分異構體。X能與FeCl₃溶液發生顯色反應,能與Na₂CO₃溶液反應生成氣體，且其核磁共振氫譜有4個吸收峰。寫出滿足上述條件的X的一種結構簡式              。

（4）結合題中有關信息，寫出由制備丁烯二酸酐的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

          。

（15分）斑螯素能抑制肝癌的發展，去掉斑螯素中的兩個甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相應的療效，其合成路線如下：

已知：① 2HCHO+NaOH→ CH₃OH+HCOONa
②  (Diels-Alder 反應)
③當每個1,3-丁二烯分子與一分子氯氣發生加成反應時，有兩種產物： CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。
請回答下列問題：
（1）物質A中含有的含氧官能團名稱分別為         ；第①步反應中還生成另一產物，此產物的結構簡式為         。
（2）寫出H的結構簡式          ；第⑤步反應的反應類型是         。
（3）去甲基斑螯素與X互為同分異構體。X能與FeCl₃溶液發生顯色反應,能與Na₂CO₃溶液反應生成氣體，且其核磁共振氫譜有4個吸收峰。寫出滿足上述條件的X的一種結構簡式              。
（4）結合題中有關信息，寫出由制備丁烯二酸酐的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

         。

斑螯素能抑制肝癌的發展，去掉斑螯素中的兩個甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相應的療效，其合成路線如下：

已知：① 2HCHO+NaOH→ CH₃OH+HCOONa

②  (Diels-Alder 反應)

③當每個1，3-丁二烯分子與一分子氯氣發生加成反應時，有兩種產物： CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。

請回答下列問題：

（1）物質A中含有的含氧官能團名稱分別為          ；第①步反應中還生成另一產物，此產物的結構簡式為          。

（2）寫出H的結構簡式           ；第⑤步反應的反應類型是          。

（3）去甲基斑螯素與X互為同分異構體。X能與FeCl₃溶液發生顯色反應,能與Na₂CO₃溶液反應生成氣體，且其核磁共振氫譜有4個吸收峰。寫出滿足上述條件的X的一種結構簡式               。

（4）結合題中有關信息，寫出由制備丁烯二酸酐的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

                                                                           。

（15分）斑螯素能抑制肝癌的發展，去掉斑螯素中的兩個甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相應的療效，其合成路線如下：

已知：① 2HCHO+NaOH→ CH₃OH+HCOONa

②  (Diels-Alder 反應)

③當每個1,3-丁二烯分子與一分子氯氣發生加成反應時，有兩種產物： CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。

 請回答下列問題：

（1）物質A中含有的含氧官能團名稱分別為          ；第①步反應中還生成另一產物，此產物的結構簡式為          。

（2）寫出H的結構簡式           ；第⑤步反應的反應類型是          。

（3）去甲基斑螯素與X互為同分異構體。X能與FeCl₃溶液發生顯色反應,能與Na₂CO₃溶液反應生成氣體，且其核磁共振氫譜有4個吸收峰。寫出滿足上述條件的X的一種結構簡式               。

（4）結合題中有關信息，寫出由制備丁烯二酸酐的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

          。