Question

斑螯素能抑制肝癌的發展，去掉斑螯素中的兩個甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相應的療效，其合成路線如下：            

已知：① 2HCHO+NaOH CH₃OH+HCOONa
②  (Diels-Alder 反應)
③當每個1,3-丁二烯分子與一分子氯氣發生加成反應時，有兩種產物： 
CH₂ClCH=CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH=CH₂。  
請回答下列問題：
（1）物質A中含有的含氧官能團名稱分別為____________；第①步反應中還生成另一產物，此產物的結構簡式為___________。
（2）寫出H的結構簡式___________；第⑤步反應的反應類型是____________。
（3）去甲基斑螯素與X互為同分異構體。X能與FeCl₃溶液發生顯色反應,能與Na₂CO₃溶液反應生成氣體，且其核磁共振氫譜有4個吸收峰。寫出滿足上述條件的X的一種結構簡式 _______________。
（4）結合題中有關信息，寫出由制備丁烯二酸酐 的合成路線流程圖_________________（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）醛基、醚鍵 ；
（2） ；加成反應或還原反應
（3）  
（4）