Question

【題目】2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫藥中間體，其制備流程圖如圖：

已知：

回答下列問題：

（1）分子中不同化學環境的氫原子共有___種，共面原子數目最多為___。

（2）B的名稱為___。寫出符合下列條件B的所有同分異構體的結構簡式___。

a．苯環上只有兩個取代基且互為鄰位b．既能發生銀鏡反應又能發生水解反應

（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經由①②③三步反應制取B，其目的是___。

（4）寫出⑥的化學反應方程式：___，該步反應的主要目的是____。

（5）寫出⑧的反應試劑和條件：__；F中含氧官能團的名稱為___。

Answer 1

【答案】4 13 2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯 和 避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代（或減少副產物，或占位） +HCl 保護甲基 Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基

【解析】

根據①②反應知，甲苯和濃硫酸發生對位取代反應，則A為，③發生水解反應生成B，B發生氧化反應生成鄰硝基苯甲酸，根據信息知，鄰硝基苯甲酸發生還原反應生成C，C為，⑥⑦為取代反應，根據D、F的結構簡式知，D發生取代反應生成E、E水解生成F，則E為，據此分析解答。

(1)分子中不同化學環境的氫原子共有4種()，苯分子中所有原子共平面、甲烷中最多有3個原子共平面，則甲苯分子中共面原子數目最多為13個，故答案為：4；13；

(2)B()的名稱為2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯)，B的同分異構體符合下列條件：a．苯環上只有兩個取代基且互為鄰位；

b．既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，說明含有醛基和酯基或肽鍵，根據O原子個數知，應該為HCOO-或HCONH-，符合條件的結構簡式為和 ，故答案為：2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯)；和 ；

(3)如采用甲苯直接硝化的方法制備B，是因為硝基可取代甲基對位的H原子，經由①②③三步反應制取B，可以避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代，減少副產物的生成，故答案為：避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產物，或占位)；

(4)由結構簡式可知反應⑥為取代反應，反應的方程式為+HCl，該步反應的主要目的是保護氨基，避免氨基被氧化，故答案為：+HCl；保護氨基；

(5)根據上述分析，反應⑧為苯環的氯代反應，類似苯與溴的反應，反應條件為Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)，F()中的含氧官能團為羧基，故答案為：Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)；羧基。