Question

【題目】X是一種相對分子質量為 92 的芳香烴，以X為初始原料制備其它有機化合物的合成路線如下圖所示：

已知:

①

②

③CH3COCH3+CH3CHOCH3COCH=CHCH3+H2O

請回答下列問題:

（1）X為（填名稱）_____；已知A為一氯代物，則X與Cl2反應生成A的“一定條件”為____。

（2）反應②的化學方程式為_______________。

（3）反應①、⑤的反應類型依次是_______、_______ ；反應④、⑤的次序能否顛倒?____

（填“能”或“不能”），試劑a的結構簡式是_________。

（4）寫出高分子化合物Y的結構簡式____________________。

（5）寫出同時滿足下列條件的 (阿司匹林)的同分異構體的結構簡式________。

①含有苯環且水解產物能與氯化鐵溶液發生顯色反應

②能發生銀鏡反應

③核磁共振氫譜為 4 組峰，且峰面積之比為 1:2:2:3

（6）請以 2-丙醇和苯甲醛為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線。__________

Answer 1

【答案】甲苯 光照 氧化反應 還原反應 不能 CH3COOH 、、和

【解析】

相對分子質量為92的芳香烴X的分子式應為C7H8，即甲苯（），甲苯在光照條件下發生側鏈取代反應生成，則A為；在氫氧化鈉溶液中共熱發生取代反應生成，則B為；在銅做催化劑作用下，共熱發生催化氧化反應生成，則C為；發生銀鏡反應生成，則D為；酸化與酸反應生成，則E為；在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發生取代反應生成，則F為；發生氧化反應生成，則G為；發生信息②反應生成，發生縮聚反應生成，則Y為。

（1）X的分子式為C7H8，結構簡式為，名稱為甲苯，甲苯在光照條件下發生側鏈取代反應生成，故答案為：甲苯；光照；

（2）反應②為在堿性條件下共熱發生銀鏡反應生成，反應的化學方程式為，故答案為：；

（3）反應①為在銅做催化劑作用下，共熱發生催化氧化反應生成，反應⑤為發生信息②還原反應生成，因為還原得到的氨基會被氧化，所以反應④、⑤的次序不能互換；由題給轉化關系可知與CH3COOH在濃硫酸作用下，共熱發生酯化反應生成，則試劑a為CH3COOH，故答案為：氧化反應；還原反應；不能；CH3COOH；

（4）鄰氨基苯甲酸在一定條件下能發生縮聚反應生成和水，反應方程式為，故答案為：；

（5）含有苯環且水解產物能與氯化鐵溶液發生顯色反應說明含有酚酯結構，能發生銀鏡反應說明含有醛基或甲酸酯結構，則核磁共振氫譜為 4 組峰，且峰面積之比為 1:2:2:3的結構簡式為、、和，故答案為：、、和；

（6）由題給信息，運用逆推法可知2-丙醇和苯甲醛為原料制備的合成路線為2-丙醇在銅做催化劑作用下共熱發生催化氧化反應生成丙酮，丙酮與發生信息③反應生成，一定條件下與氫氣發生加成反應生成，故答案為：。