Question

【題目】肉桂酸是一種重要的有機合成中間體，被廣泛應用于香料、食品、醫藥和感光樹脂等精細化工產品的生產，它的一條合成路線如下：

已知：

完成下列填空：

（1）反應類型：反應II________________，反應IV________________。

（2）寫出反應I的化學方程式____________________________________。上述反應除主要得到B外，還可能得到的有機產物是______________（填寫結構簡式）。

（3）寫出肉桂酸的結構簡式______________________。

（4）欲知D是否已經完全轉化為肉桂酸，檢驗的試劑和實驗條件是____________________。

（5）寫出任意一種滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式。

①能夠與NaHCO3(aq)反應產生氣體 ②分子中有4種不同化學環境的氫原子。___________________________。

（6）由苯甲醛（）可以合成苯甲酸苯甲酯（），請設計該合成路線。

（合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物）_____________

Answer 1

【答案】 取代反應 消去反應 、 新制Cu(OH)2懸濁液、加熱（或銀氨溶液、加熱） 或

【解析】根據上述反應流程看出，結合及有機物B的分子式看出，有機物A為甲苯；甲苯發生側鏈二取代，然后再氫氧化鈉溶液中加熱發生取代反應，再根據信息，可以得到；與乙醛發生加成反應生成，加熱失水得到含有碳碳雙鍵的有機物D，有機物D被弱氧化劑氧化為肉桂酸。

（1）綜上所述，反應II為氯代烴的水解反應，反應IV為加熱失水得到含有碳碳雙鍵的有機物D，為消去反應；正確答案：取代反應；消去反應。

（2）甲苯與氯氣光照條件下發生取代反應，方程式為：；氯原子取代甲苯中甲基中的氫原子，可以取代1個氫或2個氫或3個氫，因此還可能得到的有機產物是、；正確答案：；、。

（3）反應IV為加熱失水得到含有碳碳雙鍵的有機物D，有機物D被弱氧化劑氧化為肉桂酸，結構簡式；正確答案：。

（4）有機物D中含有醛基，肉桂酸中含有羧基，檢驗有機物D是否完全轉化為肉桂酸，就是檢驗醛基的存在，所用的試劑為制的氫氧化銅懸濁液、加熱或銀氨溶液，加熱，若不出現紅色沉淀或銀鏡現象，有機物D轉化完全；正確答案：新制Cu(OH)2懸濁液、加熱（或銀氨溶液、加熱）。

（5）有機物C分子式為C9H10O2，①能夠與NaHCO3(aq)反應產生氣體，含有羧基； ②分子中有4種不同化學環境的氫原子，有4種峰，結構滿足一定的對稱性；滿足條件的異構體有2種，分別為：和；正確答案：或。

（6）根據苯甲酸苯甲酯結構可知，需要試劑為苯甲醇和苯甲酸；苯甲醛還原為苯甲醇，苯甲醛氧化為苯甲酸；苯甲醇和苯甲酸在一定條件下發生酯化反應生成苯甲酸苯甲酯；具體流程如下：

；正確答案：；。