Question

【題目】利用芳香烴X和烯烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD。

已知：G不能發生銀鏡反應，B遇FeCl3溶液顯紫色，C到D的過程為引入羧基（—COOH）的反應。其中BAD結構簡式為：

BAD的合成路線如下：

試回答下列問題：

（1）寫出結構簡式Y ，D 。

（2）屬于加成反應的有 （填數字序號）。

（3）1molBAD最多可與含 molNaOH的溶液完全反應。

（4）寫出方程式

反應④ 。

F+E 。

（5）E有多種同分異構體，判斷符合下列要求的同分異構體數目為 種。

① 能發生銀鏡反應 ② 遇FeCl3溶液顯紫色 ③ 核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰

Answer 1

【答案】（1）CH3CH=CH2（1分） （1分） （2）③（1分）

（3）6（2分）

（4）（2分）

（2分）

（5）3（2分）

【解析】

試題分析：由BAD結構簡式可知E為，H為，根據D的分子式結合E的結構可知D為，根據B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F在Cu為催化劑條件下發生催化氧化生成G，G不能發生銀鏡反應，應為酮，結合B和H的結構可知G為，則F為CH3CHOHCH3，烴Y為CH3CH=CH2，據此分析解答。（1）通過以上分析知，Y結構簡式為CH3CH=CH2，D的結構簡式為；（2）由轉化關系可知①為取代反應，②為取代反應，③為加成反應，④為氧化反應，⑤為取代反應；答案為：③；（3）根據BAD結構簡式可知，BAD水解生成4個酚羥基和2個羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應；（4）④的反應方程式為：，反應F和E反應的方程式為：；（5）E為，E的同分異構體有下列性質：①與FeCl3反應，溶液呈紫色，說明含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基，③核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明分子組成中有4種H原子，則該物質中可能含有1個醛基、2個酚羥基，根據定二動一的原則，當兩個﹣OH處于間位時有兩種結構，或為苯環上連有兩個基團，分別為﹣OH、HCOO﹣，處于對位，所以共有3種結構。