Question

【題目】酯類物質H是一種療效明顯的血管擴張劑，以烴A、E為原料合成H的流程如下：

已知：RCHCl2RCHO，回答下列問題：

（1）C的名稱是____，①的反應類型是___。D中含有官能團的名稱是____。

（2）E的結構簡式可能為___，H的分子式為____。

（3）寫出反應④的化學方程式：__________。

（4）寫出符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式（同一碳原子上不能連2個—OH）：______（寫一種即可）。

①能發生銀鏡反應但不能發生水解

②核磁共振氫譜峰面積比為2 ：2 ：2 ：1 ：1

③遇FeCl3溶液顯紫色

（5）以1—丙醇為原料合成2—丁烯酸，寫出合成路線圖：_______（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】苯甲醛 取代反應 羥基、羧基 或 C17H24O3 ：+NaOH+NaBr 、、 CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHOHCOOHCH3CH=CHCOOH

【解析】

根據B到C的反應條件可知B發生題目所給反應生成C，則B為，A在光照條件下與氯氣反應生成B，則A為；E的不飽和度為=2，結合F的結構簡式可知E中應有一個六元環占據一個不飽和度，則還應含有一個碳碳雙鍵，與HBr在催化劑作用下發生加成反應，則E為或；F在氫氧化鈉水溶液中發生溴離子的水解生成G，則G為，G與D發生酯化反應生成H，所以H為。

(1)C的名稱為苯甲醛；反應①為甲基與氯氣在光照條件下發生的取代反應；D中的官能團為為羥基和羧基；

(2)根據分析E的結構簡式可能為或；H的結構簡式為，分子式為C17H24O3；

(3)反應④為溴原子的水解反應，方程式為：+NaOH+NaBr；

(4)D的同分異構體滿足：

①能發生銀鏡反應但不能發生水解，說明含有醛基，但不含酯基；

②核磁共振氫譜峰面積比為2 ：2 ：2 ：1 ：1，則有五種環境的氫原子，結構對稱；

③遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基；

則滿足條件的結構有：、、；

(5)1—丙醇的結構簡式為：CH3CH2CH2OH，2-丁烯酸為CH3CH=CHCOOH，對比二者的結構簡式可知需要將1-丙醇的碳鏈加長，同時引入羧基、碳碳雙鍵，可參考C到D的反應，1-丙醇可以被氧化成丙醛，丙醛發生類似C到D的反應可以生成CH3CH2CHOHCOOH，該物質再發生羥基的消去反應即可得目標產物，所以合成路線為：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHOHCOOHCH3CH=CHCOOH。