Question

【題目】[選修 5——有機化學基礎]龍膽酸甲酯是制取抗心律失常藥物——氟卡尼的中間體。

I．已知龍膽酸甲酯結構如圖所示。

（1）龍膽酸甲酯的分子式為 ，它的含氧官能團名稱為

（2）下列有關龍膽酸甲酯的描述，不正確的是 （填字母）

A．不能發生消去反應

B．難溶于水

C．能與溴水反應

D．能與碳酸鈉溶液反應產生二氧化碳

（ 3 ） 龍 膽 酸 甲 酯 與 足 量 氫 氧 化 鈉 溶 液 反 應 的 化 學 方 程 式 是

II．已知 X 及其他幾種有機物存在如下轉化關系，且測得 A 中含三個甲基：

回答以下問題：

（4）X 的結構簡式為

（5）寫出滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構體的結構簡式

①能發生銀鏡反應 ②能使 FeCl3 溶液顯色 ③酯類 ④苯環上的一氯代物只有兩種

Answer 1

【答案】（1）C8H8O4，羥基、酯基；（2）D；

（3）；

（4）；

（5）或。

【解析】

試題分析：（1）根據有機物碳原子成鍵特點，龍膽酸甲酯的分子式為C8H9O4，根據結構簡式含有的官能團是羥基和酯基；（2）A、苯環上氫原子不發生消去反應，故錯誤；B、此有機物是酯，不溶于水，故錯誤；C、由于酚羥基的存在，使苯環兩個鄰位和對位上的氫原子變得活潑，容易發生取代，因此龍膽酸甲酯能和溴水發生取代反應，故錯誤；D、此有機物中不含羧基，因此不與NaHCO3發生反應，故正確；（3）酯基在堿中發生水解，酚羥基具有酸性，因此龍膽酸甲酯與氫氧化鈉的反應方程式為：；（4）X在稀硫酸中生成兩種有機物，說明含X為酯，A為醇，因為含有A中含有三個甲基，因此A的結構簡式為(CH3)3COH，A和龍膽酸發生酯化反應生成X，則X的結構簡式為：；（5）①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，③為酯類，說明此有機物屬于甲酸某酯，②能使FeCl3溶液顯色，說明此有機物中含有酚羥基，④苯環上的一氯代物只有兩種，說明此結構是對稱結構，因此符合題意的結構簡式為：或。