Question

【題目】藥物瑞德西韋(Remdesivir))對2019年新型冠狀病毒(2019-nCoV)有明顯抑制作用；K為藥物合成的中間體,其合成路線如圖：

已知：

①R—OHR—Cl

②

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為___。由A→C的流程中，加入CH3COCl的目的是___。

（2）由G→H的化學反應方程式為___，反應類型為___。

（3）J中含氧官能團的名稱為___。碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子，則瑞德西韋中含有___個手性碳原子。

（4）X是C的同分異構體，寫出一種滿足下列條件的X的結構簡式___。

①苯環上含有硝基且苯環上只有一種氫原子；

②遇FeCl3溶液發生顯色反應；

③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2。

（5）設計以苯甲醇為原料制備化合物的合成路線（無機試劑任選）___。

Answer 1

【答案】苯酚 保護羥基，防止被氧化 HCHO+HCN 加成反應 酯基 5 或

【解析】

A發生信息1的反應生成B，B發生硝化取代反應生成C，根據C的結構簡式可知，B為，A為；D發生信息1的反應生成E，E中含兩個Cl原子，則E為，E和A發生取代反應生成F，G發生信息2的反應生成H，H發生取代反應，水解反應得到I，根據I結構簡式可知H為HOCH2CN，G為HCHO，I發生酯化反應生成J，F與J發生取代反應生成K，J為，結合題目分析解答；

（7）的水解程度為：，結構中的-COOH可由-CN酸性條件下水解得到，而與HCN發生加成反應可生成，再結合苯甲醇催化氧化即可生成苯甲醛，據此分析確定合成路線。

（1）由上述分析可知，A為，其化學名稱為：苯酚；酚羥基具有弱還原性，能夠被濃硫酸氧化，因此加入CH3COCl的目的是保護羥基，防止被氧化；

（2）H為HOCH2CN，G為HCHO，由G生成H的化學反應方程式為：HCHO+HCN；反應中醛基中不飽和鍵生成飽和化學鍵，屬于加成反應；

（3）J為，其含氧官能團為酯基；瑞德西韋中碳原子位置為：，一共有5個手性碳原子；

（4）C是對硝基乙酸苯酯，X是C的同分異構體，X的結構簡式滿足下列條件：①苯環上含有硝基且苯環上只有一種氫原子；②遇FeCl3溶液發生顯色反應；③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2(即1mol)，則含有兩個羥基，根據不飽和度知還存在-CH=CH2，該分子結構對稱，符合條件的結構簡式為：或；

（5）根據上述分析可知，該合成路線可為：。