Question

DEHP是一種增塑劑，被塑料工業廣泛應用．DEHP有如轉化關系圖．

（1）M的結構簡式是

 

；
（2）B分子中只有2個甲基，C的主鏈碳原子數為6，則B的結構簡式是

 

，化合物C的名稱是

 

；
（3）寫DEHP與NaOH溶液反應的化學方程式

 

；
（4）F是A的一種同分異構體，具有下列特征：a．苯的鄰位二取代物  b．遇氯化鐵溶液顯紫色  c．能與碳酸氫鈉溶液反應F與足量碳酸氫鈉溶液反應的化學方程式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：M的分子式為C₈H₁₀，其苯環上一溴代物有兩種，所以M是鄰二甲苯，結構簡式為，鄰二甲苯被氧化生成A，根據A的分子式可知A是．B、C、3-甲基庚烷中碳原子個數相同，
DEHP能發生水解反應生成A和B，說明DEHP中含有酯基，B屬于醇，由B→C→3-甲基庚烷，可知C與氫氣發生加成反應是生成3-甲基庚烷，則B發生消去反應生成C，故B、C、3-甲基庚烷中碳原子個數相同，根據DEHP中碳原子個數、A中碳原子個數、B中碳原子個數知，DEHP中含有兩個酯基，則B中含有1個醇羥基，（2）中B分子中只有2個甲基，C的主鏈碳原子數為6，則C為CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，B為HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，DEHP的結構簡式為：，據此解答．

解答： 解：M的分子式為C₈H₁₀，其苯環上一溴代物有兩種，所以M是鄰二甲苯，結構簡式為，鄰二甲苯被氧化生成A，根據A的分子式可知A是．B、C、3-甲基庚烷中碳原子個數相同，
DEHP能發生水解反應生成A和B，說明DEHP中含有酯基，B屬于醇，由B→C→3-甲基庚烷，可知C與氫氣發生加成反應是生成3-甲基庚烷，則B發生消去反應生成C，故B、C、3-甲基庚烷中碳原子個數相同，根據DEHP中碳原子個數、A中碳原子個數、B中碳原子個數知，DEHP中含有兩個酯基，則B中含有1個醇羥基，（2）中B分子中只有2個甲基，C的主鏈碳原子數為6，則C為CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，B為HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，DEHP的結構簡式為：，
（1）由上述分析可知，M的結構簡式是 ，故答案為：；
（2）由上述分析可知，B的結構簡式是HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，化合物C為CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，名稱是：2-乙基-1-己烯，
故答案為：HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃；2-乙基-1-己烯；
（3）DEHP與NaOH溶液反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）A（）的一種同分異構體F具有下列特征：a．是苯的鄰位二元取代物，b．遇氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基，c．能與碳酸氫鈉溶液反應，含有-COOH，符合條件的F的結構簡式為，F 與NaHCO₃溶液反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，難度中等，充分利用轉化關系中有機物的結構與分子式、反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力與對知識的遷移應用．