Question

以某石油裂解產品為起始原料進行有機合成，合成路線如圖所示：

已知：F的分子式為C₄H₆O₂，G的分子式為（C₄H₆O₂）_n，H的分子式為（C₂H₄O）_n．
又知：①2CH₂=CH₂+2CH₃ CH₂COOH+O₂ 

催化劑

2C₅H₈O₂（丙酸乙烯酯）+2H₂O．
②2個羥基連接同一原子上為自動脫去1分子水．
請回答下列問題：
（1）指出下列物質所含官能團的名稱：D

 

，E

 

．
（2）寫出C的結構簡式：

 

，寫出H的名稱

 

．
（3）寫出相關反應的反應類型：①

 

、③

 

、⑥

 

（4）寫出相關反應的化學方程式：A→B：

 

F→G：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由轉化關系可知，該石油產品分子與E分子含有相同碳原子數目，二者發生信息①的反應得到F，F分子式為C₄H₆O₂，可知該石油產品分子與E分子含有2個C原子，由F、G的分子式可知，F發生加聚反應得到G為，則F中含有碳碳雙鍵，結合轉化關系，可推知該石油產品為CH₂=CH₂，E為CH₃COOH，F為CH₃COOCH=CH₂，G為，H的分子式為（C₂H₄O）_n，結合G的結構可知，G發生水解反應得到H，故H為，乙烯與氯氣發生加成反應生成A為ClCH₂CH₂Cl，A發生水解反應得到B，B發生消去反應得到C，則A分子中只有1個氯原子發生水解，B為ClCH₂CH₂OH，C為CH₂=CH-OH，D為CH₃CHO，據此解答．

解答： 解：由轉化關系可知，該石油產品分子與E分子含有相同碳原子數目，二者發生信息①的反應得到F，F分子式為C₄H₆O₂，可知該石油產品分子與E分子含有2個C原子，由F、G的分子式可知，F發生加聚反應得到G為，則F中含有碳碳雙鍵，結合轉化關系，可推知該石油產品為CH₂=CH₂，E為CH₃COOH，F為CH₃COOCH=CH₂，G為，H的分子式為（C₂H₄O）_n，結合G的結構可知，G發生水解反應得到H，故H為，乙烯與氯氣發生加成反應生成A為ClCH₂CH₂Cl，A發生水解反應得到B，B發生消去反應得到C，則A分子中只有1個氯原子發生水解，故B為ClCH₂CH₂OH，C為CH₂=CH-OH，D為CH₃CHO，
（1）由上述分析可知，D為CH₃CHO，含有官能團為醛基，E為CH₃COOH，含有官能團為羧基，故答案為：醛基；羧基；
（2）由上述分析可知，C的結構簡式為：CH≡CH，H為，其名稱為聚乙烯醇，故答案為：CH≡CH；聚乙烯醇；
（3）反應①是乙烯與氯氣發生加成反應，反應③是ClCH₂CH₂OH發生消去反應生成CH₂=CH-OH，反應⑥是H發生水解反應得到G，故答案為：加成反應；消去反應；水解反應；
（4）A→B反應方程式為：CH₂ClCH₂Cl+H₂O

△

CH₂ClCH₂-OH+HCl，F→G反應方程式為：，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+H₂O

△

CH₂ClCH₂-OH+HCl；．

點評：本題考查有機物推斷，關鍵是根據反應信息及F的分子式確定E與石油產品結構，A的水解反應及B的消去反應是推斷中得到難點、易錯點，注意根據轉化關系進行分析判斷，難度中等．