Question

3．脫水環化是合成生物堿類天然產物的重要步驟，某生物堿V合成路線如下：

（1）Ⅱ中含氧官能團的名稱醛基．
（2）反應②的化學方程式2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2．
（3）下列說法正確的是BC．
A．Ⅰ和Ⅴ均屬于芳香烴           
B．Ⅱ能發生銀鏡反應   
C．Ⅱ能與4molH₂發生加成反應     
D．反應③屬于酯化反應
（4）A的結構簡式．
（5）Ⅵ與Ⅰ互為同分異構體，Ⅵ遇FeCl₃發生顯色反應，其苯環上的一氯代物只有2種．寫出滿足上述條件的Ⅵ的結構簡式．

Answer 1

分析 （1）由化合物Ⅱ的結構簡式，可知含有官能團為醛基；
（2）反應②是苯甲醛發生催化氧化生成苯甲酸；
（3）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不屬于烴類；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性質；
C．化合物Ⅱ苯環和-CHO都能與H₂發生加成反應；
D．反應③的產物中形成，不含酯基；
（4）由反應③的產物IV逆向分析，應從之間斷鍵，故A是；
（5）化合物Ⅵ與化合物I互為同分異構體，Ⅵ遇 FeCl₃發生顯色反應，含有酚羥基，另外取代基為甲基，其苯環上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基處于對位．

解答 解：（1）由化合物Ⅱ的結構簡式，可知含有官能團為醛基，故答案為：醛基；
（2）反應②是苯甲醛發生催化氧化生成苯甲酸，反應方程式為：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2；
（3）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不屬于烴類，屬于烴的衍生物，故A錯誤；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性質，能發生銀鏡反應，故B正確；
C．化合物Ⅱ苯環和-CHO都能與H₂發生加成反應，1molⅡ能與4mol氫氣反應，故C正確；
D．反應③的產物中形成，不含酯基，不屬于酯化反應，故D錯誤，
故答案為：BC；
（4）由反應③的產物IV逆向分析，應從之間斷鍵，故A是，故答案為：；
（5）化合物Ⅵ與化合物I互為同分異構體，Ⅵ遇FeCl₃發生顯色反應，含有酚羥基，另外取代基為甲基，其苯環上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基處于對位，Ⅵ的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結構與性質、同分異構體書寫、有機反應方程式等，充分利用有機物的結構分析解答，是對有機化學的綜合考查，側重考查學生分析推理與知識遷移運用能力考查，難度較大．