Question

10．為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗．
【分子式的確定】
（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，產物只生成CO₂和H₂O，消耗氧氣0.75mol，將生成物通過濃硫酸，濃硫酸增重10.8g，再將剩余氣體通過堿石灰，堿石灰增重22g，則該有機物中各元素的原子個數比是5：12：1．
（2）質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量為88，則該有機物的分子式是C₅H₁₂O．
【結構簡式的確定】
（3）0.1molA和足量的金屬鈉反應放出氣體1.12L（標準狀況下），紅外光譜圖分析A中含有3個甲基，經測定有機物A的核磁共振氫譜如圖，則A的結構簡式為．

（4）下列有關有機物A的說法正確的是bd．
a．能發生加成反應
b．能發生取代反應
c．能和NaHCO₃溶液反應產生氣體
d．A發生消去反應產生的有機物滿足通式C_mH_2n

（5）A在Cu作催化劑的條件下可發生催化氧化反應，該反應的化學方程式為．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸增重10.8克為生成水的質量，堿石灰增重22克為生成二氧化碳的質量，根據n=$\frac{m}{M}$計算生成的水、二氧化碳的物質的量，根據原子守恒確定有機物中C、H、O原子個數比值；
（2）根據有機物原子個數比值可確定最簡式，結合相對分子質量可確定有機物分子式；
（3）0.1molA和足量的金屬鈉反應放出氣體1.12L（標準狀況下），氫氣的物質的量為0.05mol，則A分子中含有1個-OH或1個-COOH，結合A的分子式確定官能團；有機物A的核磁共振氫譜有5種信號峰，說明A分子中有5種不同的H原子，紅外光譜圖分析A中含有3個甲基，結合A的分子式確定A的結結構簡式；
（4）A為，分子中含有羥基；
（5）根據A的結構判斷A催化氧化生成B的結構．

解答 解：（1）濃硫酸增重10.8克為生成水的質量，其物質的量=$\frac{10.8g}{18g/mol}$=0.6mol，n（H）=1.2mol，
堿石灰增重22克為生成二氧化碳的質量，其物質的量=$\frac{22g}{44g/mol}$=0.5mol，n（C）=0.5mol，
根據氧原子守恒可知n（O）=0.6mol+0.5mol×2-0.75mol×2=0.1mol，
故有機物A中C、H、O原子個數之比為0.5mol：1.2mol：0.1mol=5：12：1，
故答案為：5：12：1；
（2）該物質中各元素的原子個數比為N（C）：N（H）：N（O）=5：12：1，則最簡式為C₅H₁₂O，其相對分子質量為88，則有機物的分子式為C₅H₁₂O，
答：有機物的分子式為C₅H₁₂O；
（3）有機物的分子式為C₅H₁₂O，0.1molA和足量的金屬鈉反應放出氣體1.12L（標準狀況下），氫氣的物質的量為0.05mol，則A分子中含有1個-OH，有機物A的核磁共振氫譜有5種信號峰，說明A分子中有5種不同的H原子，紅外光譜圖分析A中含有3個甲基，則A的結結構簡式為，
故答案為：；
（4）A的結結構簡式為，分子中含有羥基，能發生取代反應；發生消去反應產生的有機物為烯烴，滿足通式C_mH_2n，
故答案為：bd；
（5）A的結結構簡式為，催化氧化生成B為，該反應方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物分子式與結構確定、官能團的性質、有機反應方程式等，難度中等，根據有機物的性質與結構特點確定A的結構簡式是解題的關鍵，側重對基礎知識與學生綜合能力考查．