Question

【題目】鹽酸羅匹尼羅用于治療帕金森癥，治療中度到重度的不寧腿(多動腿)綜合癥，羅匹尼羅(H)的一種合成路線如圖所示。

已知：①路線中Ph-代表，Ac-代表CH3COO-；

②RCOOR’R’OH

請回答下列問題：

（1）D中含氧官能團的名稱為___。

（2）E的分子式為___；一定條件下，1molE最多與___molH2發生加成反應(不考慮開環加成)。

（3）G→H的反應類型為___。

（4）A→B的化學方程式為___。

（5）同時滿足下列條件的A的同分異構體有___種(不考慮立體異構)；

①含苯環②遇FeCl3溶液顯紫色③有兩個取代基

其中核磁共振氫譜為5組峰且峰面積之比為4：2：2：1：1的結構簡式為___。

（6）參照上述合成路線，請設計以為起始原料制備的合成路線為___(其他無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】硝基、酯基 C17H14ClNO3 6 取代反應 12

【解析】

A和在ZnCl2催化作用下發生反應生成B，B與（CH2）6N4作用生成C，C與CH3NO2生成D，D與AcCl在FeCl2催化條件下生成E，E在Pd/C條件下，與N2H4·H2O得到F，F用CH3C6H4SO2Cl與-OH作用生成G，最后與(CH3CH2CH2)2NH發生取代反應，合成產品H。

（1）D為，中含氧官能團的名稱為硝基、酯基；故答案為：硝基、酯基；

（2）E為，分子式為C17H14ClNO3；一定條件下，1molE中有兩個苯環，最多與6molH2發生加成反應(不考慮開環加成)。故答案為：C17H14ClNO3；6；

（3）G為，與(CH3CH2CH2)2NH發生取代反應，合成產品H，方程式為：，故答案為：取代反應。

（4）A和在ZnCl2催化作用下發生反應生成B，A→B的化學方程式為。故答案為：；

（5）同時滿足下列條件的A的同分異構體：①含苯環屬于芳香族化合物②遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基③有兩個取代基，其中一個為羥基，另一個可以為：、、、，兩個取代基在苯環上的位置均有鄰間對3種，共有12種；

其中核磁共振氫譜為5組峰且峰面積之比為4：2：2：1：1的結構簡式為。故答案為：12；；

（6）參與B生成C，C生成D的反應，以為起始原料制備的合成路線為。故答案為：。