Question

15．A（C₂H₂）是基本有機化工原料．由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：

回答下列問題：
（1）A的名稱是乙炔，B含有的官能團是碳雙鍵和酯基．
（2）①的反應類型是加成反應，⑦的反應類型是消去反應．
（3）C、D的結構簡式分別為、CH₃CH₂CH₂CHO．
（4）3-氯-3-甲基-1-丁烯一定條件下，也可以反應得到異戊二烯，請寫出反應方程式（注明條件）CH₂=CHC（CH₃）₂Cl+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂+NaCl+H₂O
（5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃（寫結構簡式）．
（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線．

Answer 1

分析 由分子式可知A為HC≡CH，由B的分子式、逆推可知B為CH₂=CHOOCCH₃，結合乙炔（C₂H₂）和乙酸（C₂H₄O₂）分子式可知B為A與乙酸發生加成反應，B發生加聚反應生成，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D為CH₃CH₂CH₂CHO．HC≡CH與丙酮在KOH條件下發生加成反應生成，與氫氣發生加成反應生成，在氧化鋁的作用下發生消去反應生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發生加聚反應生成，以此解答該題．

解答 解：由分子式可知A為HC≡CH，由B的分子式、逆推可知B為CH₂=CHOOCCH₃，結合乙炔（C₂H₂）和乙酸（C₂H₄O₂）分子式可知B為A與乙酸發生加成反應，B發生加聚反應生成，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D為CH₃CH₂CH₂CHO．HC≡CH與丙酮在KOH條件下發生加成反應生成，與氫氣發生加成反應生成，在氧化鋁的作用下發生消去反應生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發生加聚反應生成．
（1）由以上分析可知A為乙炔，B為CH₂=CHOOCCH₃，含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基，故答案為：乙炔；碳雙鍵和酯基；
（2）A為HC≡CH，與乙酸發生加成反應生成B為CH₂=CHOOCCH₃，在氧化鋁的作用下發生消去反應生成異戊二烯，
故答案為：加成反應；消去反應；
（3）C為，D為CH₃CH₂CH₂CHO，故答案為：；CH₃CH₂CH₂CHO；
（4）3-氯-3-甲基-1-丁烯一定條件下發生消去反應生成CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，化學方程式為：CH₂=CHC（CH₃）₂Cl+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂+NaCl+H₂O，
故答案為：CH₂=CHC（CH₃）₂Cl+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂+NaCl+H₂O；
（5）與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體應含有C≡C鍵，可能的結構簡式有CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃等，
故答案為：CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃；
（6）乙炔與乙醛發生加成反應生成HC≡CCHOHCH₃，然后與氫氣發生加成反應生成H₂C=CHCHOHCH₃，在氧化鋁作用下加熱發生消去反應生成CH₂=CHCH=CH₂，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，充分利用轉化關系中有機物分子式、結構簡式進行分析，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，有助于培養學生良好的分析能力和自學能力，難度適中．