Question

9．丁基羥基茴香醚（簡稱BHA ）為食品抗氧劑，其結構簡式如圖1
（1）BHA的分子式為C₁₁H₁₆O₂，作抗氧劑的原因可能是含有酚羥基（填官能團名稱）．
（2）BHA可發生的反應為取代反應、氧化反應、加成反應 （填反應類型）
（3）A為BHA的同分異構體，存在圖2轉化，其中E用于液晶聚合物和塑料．

已知：I、A、B、C、D、E都是苯的對位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色
Ⅱ、$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$+R₃COOH
Ⅲ、R-OH+$\stackrel{一定條件}{→}$+CH₃COOH
①E的結構簡式為
②寫出符合以下條件的B的同分異構體的結構簡式：
ⅰ）能發生銀鏡反應；
ii） 是苯的間位三元取代物，有兩個相同的取代基，且含有三個甲基．
③反應II的化學方程式為；反應II和IV的目的是保護B中的羥基，防止被酸性高錳酸鉀氧化．

Answer 1

分析 （1）根據BHA的結構簡式可知其分子式，BHA中含有酚羥基，易被氧化，可以作抗氧劑；
（2）BHA分子中含有酚羥基，具有酚的性質，具有苯環，可以發生加成反應；
（3）A為BHA的同分異構體，A、B、C、D、E都是苯的對位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色，均含有酚羥基，由反應Ⅱ及反應Ⅲ的產物可知B中側鏈為-CH=C（CH₃）CH₂CH₃，則B為，則C為，D為，故E為，據此解答．

解答 解：（1）根據BHA的結構簡式可知其分子式為C₁₁H₁₆O₂，BHA中含有酚羥基，易被氧化，可以作抗氧劑，故答案為：C₁₁H₁₆O₂；酚羥基；
（2）BHA分子中含有酚羥基，具有酚的性質，可以發生取代反應、氧化反應，具有苯環，可以發生加成反應，
故答案為：取代反應、氧化反應、加成反應；
（3）A為BHA的同分異構體，A、B、C、D、E都是苯的對位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色，均含有酚羥基，由反應Ⅱ及反應Ⅲ的產物可知B中側鏈為-CH=C（CH₃）CH₂CH₃，則B為，則C為，D為，故E為，
①由上述分析可知，E的結構簡式為，故答案為：；
②符合以下條件的B（）的同分異構體：（i）能發生銀鏡反應，含有-CHO，（ii）是苯的間位三元取代物，有兩個相同的取代基，且含有三個甲基，則三個取代基為-CH（CH₃）CHO、2個-CH₃，該同分異構體為，
故答案為：；
③反應II的化學方程式為：，反應Ⅲ中使用酸性高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵，也可以氧化酚羥基，設計反應II和IV的目的是：保護B中的羥基，防止被酸性高錳酸鉀氧化，
故答案為：；保護B中的羥基，防止被酸性高錳酸鉀氧化．

點評 本題考查有機物推斷與合成、有機物結構與性質、同分異構體等，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生自學能力與知識遷移運用能力，充分理解給予的信息是關鍵，對學生的推理能力有一定的要求，難度中等．