Question

三硼三胺（B₃N₃H₆）曾被認為是“無機苯”，其分子與苯分子為等電子體，分子結構與苯相似．
（1）寫出三硼三胺的結構簡式：

 

（2）下列關于無機苯的敘述不正確的是

 

A、無機苯中各原子不在同一平面上
B、無機苯在一定條件下可發生取代反應和加成反應
C、無機苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）試推測無機苯的一氯代物有

 

種同分異構體；二氯代物共有

 

種同分異構體；四氯代物共有

 

種同分異構體．

Answer 1

考點：常見有機化合物的結構,有機化合物的異構現象

專題：有機化學基礎

分析：（1）根據苯的結構確定三硼三胺的結構簡式；
（2）A．價電子總數相等，原子數也相等互為等電子體，等電子體結構相似；
B．苯能發生加成反應和取代反應；
C．苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色；
（3）有幾種等效氫原子，就有幾種一氯代物；苯分子中的環上六個碳原子均是等效的，而無機苯中的環上三個B原子是等效的，三個N原子又是等效的，所以該環上共有兩種等效氫；采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有四種同分異構體，就可得到四氯代物也有四種同分異構體．

解答： 解：（1）根據苯的結構確定三硼三胺的結構簡式：，故答案為：；
（2）A．苯是平面結構，無機苯也是平面結構，各原子在同一平面上，故A錯誤；
B．無機苯的結構和性質與苯相似，能發生加成反應和取代反應，故B正確；
C．無機苯和苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色，故C正確；
故答案為：A；
（3）無機苯的等效氫原子有2種，因此一氯代物的種類為2種；苯分子中的環上六個碳原子均是等效的，而無機苯中的環上三個B原子是等效的，三個N原子又是等效的，所以該環上共有兩種等效氫，故其二氯代物中，兩個氯原子分別處在鄰位或對位時各一種，而處在間位時，有兩種，故其二氯代物的異構體有四種；無機苯有6個H原子，其中2個H原子被氯原子取代形成無機苯的二氯代物．四氯代物可以看作B₃N₃Cl₆中的6個氯原子，其中2個氯原子被2個氫原子代替形成，兩者是等效的，氯代物有幾種同分異構體，可得到四氯代物也有幾種同分異構體，故答案為：2，4，4．

點評：本題考查有機物的結構和同分異構體的書寫，題目難度不大，注意解決（3）的規律：設烴的分子式為C_xH_y，如果它的m氯代物與n氯代物的同分異構體數目相等，則m+n=y，反之，如果m+n=y，也可知道其同分異構體數目相等．