Question

12．2，3二氫呋喃是抗腫瘤藥物的中間體，也用于電子化學品和香料的生產中，可由丙烯為原料合成：

已知：①呋喃和四氫呋喃的結構簡式分別為
②鹵代烴R-X$\stackrel{Mg}{→}$RM_gX$\stackrel{CO}{→}$RCOM_gX$\stackrel{水解}{→}$RCOH．
回答下列問題：
（1）呋喃、2，3二氫呋喃、四氫呋喃是否互為同系物？否（填“是”或“否”）．
（2）用系統命名法命名化合物D3，4-二溴-1-丁醇．
（3）反應③的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（4）2，3二氫呋喃可轉化為四氫呋喃，如何用簡單的化學方法檢驗 2，3-二氫呋喃是否完全轉化？用溴的四氯化碳溶液（或溴水）或高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液檢驗，不褪色表明已完全轉化．
（5）四氫呋喃還可由化合物C₄H₁₀O₂在少量濃硫酸存在下制得，該反應的化學方程式為HO-CH₂CH₂CH₂CH₂-OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 CH₂═CHCH₃與溴在高溫下發生反應生成A為CH₂═CHCH₂Br，A發生信息中第一步反應生成B，則B為CH₂═CHCH₂MgBr，B與HCHO發生信息中反應生成C，C的分子式為C₄H₈O，C與溴發生加成反應生成D，則C為CH₂═CHCH₂CH₂OH，由E的分子式與2，3-二氫呋喃結構可知，E中脫去1分子HBr生成2，3-二氫呋喃，則D中羥基提供1個H原子、4號碳原子提供1個Br原子脫去1分子HBr形成環狀物質E，則E的結構簡式為，E發生消去反應生成2，3一二氫呋喃，據此解答．

解答 解：CH₂═CHCH₃與溴在高溫下發生反應生成A為CH₂═CHCH₂Br，A發生信息中第一步反應生成B，則B為CH₂═CHCH₂MgBr，B與HCHO發生信息中反應生成C，C的分子式為C₄H₈O，C與溴發生加成反應生成D，則C為CH₂═CHCH₂CH₂OH，由E的分子式與2，3-二氫呋喃結構可知，E中脫去1分子HBr生成2，3-二氫呋喃，則D中羥基提供1個H原子、4號碳原子提供1個Br原子脫去1分子HBr形成環狀物質E，則E的結構簡式為，E發生消去反應生成2，3一二氫呋喃．
（1）呋喃、2，3二氫呋喃、四氫呋喃分子的結構不相似，分子中的C原子數相同，H原子數不同，所以在物質分類上不是同系物，故答案為：否；
（2）用系統命名法命名化合物D（）的名稱為：3，4-二溴-1-丁醇，故答案為：3，4-二溴-1-丁醇；
（3）反應③發生鹵代烴的消去反應，反應的條件為：氫氧化鈉醇溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）由于在2，3二氫呋喃分子中含有C=C雙鍵，能跟溴水會溴的CCl₄溶液發生加成反應而使溶液褪色，或與高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液作用使溶液褪色．而四氫呋喃中無C=C雙鍵，不能發生上述反應．因此若使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液作用使溶液褪色，則含有2，3二氫呋喃，否則不含有2，3二氫呋喃，
故答案為：用溴的四氯化碳溶液（或溴水）或高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液檢驗，不褪色表明已完全轉化；
（5）由化合物C₄H₁₀O₂在少量濃硫酸存在下制得四氫呋喃的化學方程式為：HO-CH₂CH₂CH₂CH₂-OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，故答案為：HO-CH₂CH₂CH₂CH₂-OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予想信息進行利用，較好的考查學生的自學能力，注意根據轉化關系中有機物的結構進行推斷，較全面考查有機物的性質及對知識的遷移運用，題目難度中等．