Question

9．乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑．實驗制取原理為C₆H₅-NH₂+CH₃COOH→C₆H₅-NH-CO-CH₃+H₂O，實驗方法：
1．投料：在25mL圓底燒瓶中，加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少許鋅粉（約0.01g）然后裝上一短的刺形分餾柱，其上端裝一溫度計，支管通過支管接引管與接受瓶相連，接受瓶外部用冷水浴冷卻．
2．反應：將圓底燒瓶在石棉網上用小火加熱，使反應物保持微沸約15min．然后逐漸升高溫度，當溫度計讀數達到100℃左右時，支管即有液體流出．維持溫度在100～110℃之間反應約1.5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出．
3．分離提純，此時溫度計讀數下降，表示反應已經完成．在攪拌下趁熱將反應物倒入10mL水中，冷卻后抽濾析出的固體，用冷水洗滌．粗產物用水重結晶，產量0.6～0.9g，熔點113～114℃．
已知：乙酸的沸點為117℃
回答下列問題：
（1）抽濾所需用到的主要儀器有抽氣泵、濾紙、膠管、安全瓶、布氏漏斗和吸濾瓶
（2）第一步操作用加入鋅粉的作用是防止苯胺被氧化加入沸石的作用是防止瀑沸
（3）反應為什么要控制蒸餾頭支管口溫度在100-110攝氏度？過高或過低有什么不妥？水的沸點為100℃，乙酸的沸點為117℃，溫度保持在105℃，能使水被蒸餾出去而乙酸不會，進而既除了水，又減少反應物醋酸的損失，能有效地使平衡正向進行
（4）反應一開始為什么要小火加熱15min本實驗的酰化反應是先成鹽后脫水，先小火加熱15min是為了使苯胺和乙酸成鹽
（5）本實驗提高產率的措施有哪些？移去生成物水，增加反應物醋酸，在100-117的范圍內適當的提高溫度．

Answer 1

分析 （1）根據抽濾裝置可知，抽濾所需用到的主要儀器有抽氣泵、濾紙、膠管、安全瓶、布氏漏斗、吸濾瓶；
（2）苯胺不穩定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，為防止苯胺在反應過程中被氧化，需要加入還原劑Zn粉；加入沸石可以防止瀑沸；
（3）水的沸點是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應過程中生成的水，促進反應正向進行；
（4）本實驗的酰化反應是先成鹽后脫水，所以要先小火加熱15min是為了使苯胺和乙酸成鹽，便于后面脫水；
（5）根據平衡移動原理，移去生成物水，增加反應物醋酸，都可以使反應正向移動，另外在100-117的范圍內適當的提高溫度，也可以提高產率，據此答題；

解答 解：（1）根據抽濾裝置可知，抽濾所需用到的主要儀器有抽氣泵、濾紙、膠管、安全瓶、布氏漏斗、吸濾瓶，
故答案為：布氏漏斗、吸濾瓶；
（2）苯胺不穩定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，為防止苯胺在反應過程中被氧化，需要加入還原劑Zn粉，所以加入鋅粉的作用是防止苯胺被氧化，加入沸石可以防止瀑沸，
故答案為：防止苯胺被氧化；防止瀑沸；
（3）水的沸點為100℃，乙酸的沸點為117℃，溫度保持在105℃，能使水被蒸餾出去而乙酸不會，進而既除了水，又減少反應物醋酸的損失，能有效地使平衡正向進行，所以要控制蒸餾頭支管口溫度在100-110攝氏度，
故答案為：水的沸點為100℃，乙酸的沸點為117℃，溫度保持在105℃，能使水被蒸餾出去而乙酸不會，進而既除了水，又減少反應物醋酸的損失，能有效地使平衡正向進行；
（4）本實驗的酰化反應是先成鹽后脫水，所以要先小火加熱15min是為了使苯胺和乙酸成鹽，便于后面脫水，
故答案為：本實驗的酰化反應是先成鹽后脫水，先小火加熱15min是為了使苯胺和乙酸成鹽；
（5）根據平衡移動原理，移去生成物水，增加反應物醋酸，都可以使反應正向移動，另外在100-117的范圍內適當的提高溫度，也可以提高產率，所以提高產率的措施有移去生成物水，增加反應物醋酸，在100-117的范圍內適當的提高溫度，
故答案為：移去生成物水，增加反應物醋酸，在100-117的范圍內適當的提高溫度．

點評 本題考查有機物制備方案設計，涉及物質的分離提純、對操作的分析評價、基本操作等，理解實驗原理和物質的性質是解題的關鍵，是對學生綜合能力的考查，難度中等．