Question

乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）乙基香草醛分子中的含氧官能團有乙氧基、

醛基

、

羥基（或酚羥基）

．核磁共振譜表明該分子中有

7

種不同類型的氫原子．
（2）乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，A可發生以下變化：

提示：a．RCH₂OH

CrO3/H2SO4  .

RCHO

RCHO
b．與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基．
①A分子中手性碳原子的個數是

1

．
②寫出在加熱條件下C與NaOH水溶液發生反應的化學方程式

、

．
（3）乙基香草醛的另一種同分異構體D（）是一種醫藥中間體，請設計合理方案用茴香醛（）合成D．用反應流程圖表示如下，請將反應條件寫在箭號下方，試劑或原料寫在箭號上方，中間產物填在下圖中的方框內．

Answer 1

分析：（1）根據結構簡式可知存在乙氧基、羥基、醛基，分子中存在7種位置的H原子；
（2）由A為乙基香草醛的同分異構體，能變氧化生成苯甲酸，結合信息可知生成醛基，說明A中存在伯醇結構，能發生取代反應生成C，所以A為，A中標有⊕的C碳原子連接4個不同的基團，如圖，C為，與堿發生水解和中和反應；
（3）合成，可先將醛基氧化為羧基，再與甲醇發生酯化反應得到．

解答：解：（1）根據結構簡式可知存在乙氧基、羥基、醛基，分子中存在7種位置的H原子，則核磁共振譜中會出現7種不同的峰，
故答案為：醛基；羥基（或酚羥基）；7；
（2）①由A為乙基香草醛的同分異構體，能變氧化生成苯甲酸，結合信息可知生成醛基，說明A中存在伯醇結構，能發生取代反應生成C，所以A為，A中標有⊕的C碳原子連接4個不同的基團，如圖，即該物質中只有1個手性碳原子，故答案為：1；
②C為，與堿發生水解和中和反應，發生的反應為、，
故答案為：、；
（3）合成，可先將醛基氧化為羧基，再與甲醇發生酯化反應得到，
即，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確信息與有機物的結構、性質的關系即可解答，注意A的結構的推斷是解答的關鍵，題目難度中等．