Question

（2010?合肥三模）乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）關于乙基香草醛的下列說法中不正確的是

BC

．
A．可以發生銀鏡反應
B．可以與NaHCO₃溶液反應放出CO₂氣體
C．1mol乙基香草最多能和5mol H₂發生加成反應
D．1mol該化合物完全燃燒需消耗10molO₂
（2）乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，A可發生以下變化：


（提示：與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基．）
①寫出A的結構簡式

．
②寫出兩分子A在濃H₂SO₄存在下加熱，生成八元環狀化合物的

．
（3）乙基香草醛的另一種同分異構體E（）是一種醫藥中間體．某興趣小組提出用茴香醛（   ）為基本原料通過2步合成E．指出該流程中所涉及的化學反應類型

氧化反應

，

酯化反應

．
（4）乙基香草醛還有多種同分異構體，請寫出同時滿足：Ⅰ．能發生水解反應；Ⅱ．苯環上只有2個取代基；Ⅲ．1mol 該化合物和過量NaOH溶液共熱反應時能消耗3molNaOH三個條件的同分異構體的結構簡式

、

、

．

Answer 1

分析：（1）乙基香草醛含有醛基、酚羥基和醚鍵，所以該物質具有醛、酚和醚的性質，根據燃燒耗氧量通式計算；
（2）A被氧化后生成的B能發生銀鏡反應，則說明B含有醛基，A含有醇羥基，且醇羥基連接的碳原子上含有2個氫原子，即A中存在伯醇結構，能發生取代反應生成C，A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，一定條件下可以生成高分子化合物D，所以A是；
（3）合成，可先將醛基氧化為羧基，再與甲醇發生酯化反應得到；
（4）能發生水解反應，說明含有酯基，1mol該化合物和過量NaOH溶液共熱反應時能消耗3molNaOH，苯環上只有2個取代基，應含有1個酚羥基，含有丙酸與苯酚形成的酯的結構，即-OOCCH₂CH₃，兩個基團有鄰、間、對三種結構．

解答：解：（1）A．乙基香草醛分子中含有醛基-CHO，可以發生銀鏡反應，故A正確；
B．乙基香草醛分子中含有酚羥基-OH，酸性比碳酸弱，不可以與NaHCO₃溶液反應放出CO₂氣體，故B錯誤；
C．1mol乙基香草含有1mol苯環、1mol-CHO，1mol苯環與3mol氫氣發生加成反應，1mol-CHO與1mol氫氣發生加成反應，故1mol乙基香草最多能和4molH₂發生加成反應，故C錯誤；
D．乙基香草醛的分子式為C₉H₁₀O₃，故1mol該化合物完全燃燒需消耗O₂為（9+

10

4

-

3

2

）mol=1mol，故D正確；
故選BC；
（2）①A被氧化后生成的B能發生銀鏡反應，則說明B含有醛基，A含有醇羥基，且醇羥基連接的碳原子上含有2個氫原子，即A中存在伯醇結構，能發生取代反應生成C，A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，一定條件下可以生成高分子化合物D，所以A是，故答案為：；
②在濃H₂SO₄存在下加熱，生成八元環狀化合物的方程式為：，
故答案為：；

（3）合成，可以先將氧化為，再與甲醇發生酯化反應生成，故答案為：氧化反應；酯化反應；
（4）乙基香草醛還有多種同分異構體，滿足：Ⅰ．能發生水解反應，說明含有酯基，Ⅱ．苯環上只有2個取代基；Ⅲ．1mol 該化合物和過量NaOH溶液共熱反應時能消耗3molNaOH，應含有1個酚羥基，含有丙酸與苯酚形成的酯的結構，即-OOCCH₂CH₃，兩個基團有鄰、間、對三種結構，符合上述三個條件的同分異構體的結構簡式、、，

故答案為：；；．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，注意A的結構的推斷是解答的關鍵，清楚信息與有機物的結構、性質的關系即可解答．