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20.有機物F是一種治療關節炎止痛藥,合成F的一種傳統法路線如圖:

已知:①;②; ③
(1)B中含氧官能團的名稱為羰基.
(2)已知D經過反應可生成E,E的分子式C13H17N,寫出E的結構簡式
(3)A→B的反應類型為取代反應、A→B的反應方程式為
(4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式:(寫一種).
①能發生銀鏡反應;②能發生水解反應,其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應;③分子中只有4種不同化學環境的氫.
(5)合成F()的一種改良法是以2-甲基-1-丙醇()、苯、
乙酸酐[(CH3CO)2O]為原料來合成,寫出有關F的合成路線流程圖(無機試劑任選).合成路線流程圖示例如下:
H2C=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH

分析 A發生取代反應生成B,B發生加成反應生成C,C發生取代反應生成D,D經過反應可生成E,E的分子式C13H17N,根據D、F結構簡式知,E結構簡式為
(1)B中含有羰基;
(2)根據E分子式及D、F結構簡式確定E結構簡式;
(3)A發生取代反應生成B;
(4)F的同分異構體符合下列條件:①能發生銀鏡反應,說明含有醛基;②能發生水解反應,其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應,說明含有酯基且羧基生成酚羥基;③分子中只有4種不同化學環境的氫;
(5)根據F和原料可知,F中苯環右邊增加的基團應來自乙酸酐(根據流程A到B)再經過信息②得到,苯環左邊來自2-甲基-1-丙醇[(CH32CHCH2OH)],需先變成鹵代烴,根據信息①合成.

解答 解:A發生取代反應生成B,B發生加成反應生成C,C發生取代反應生成D,D經過反應可生成E,E的分子式C13H17N,根據D、F結構簡式知,E結構簡式為
(1)B中含氧官能團名稱是羰基,故答案為:羰基;
(2)根據E分子式及D、F結構簡式確定E結構簡式為,故答案為:
(3)A發生取代反應生成B,該反應方程式為,故答案為:取代反應;
(4)F的同分異構體符合下列條件:①能發生銀鏡反應,說明含有醛基;②能發生水解反應,其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應,說明含有酯基且羧基生成酚羥基;③分子中只有4種不同化學環境的氫,符合條件的結構簡式為
故答案為:
(5)根據F和原料可知,F中苯環右邊增加的基團應來自乙酸酐(根據流程A到B)再經過信息②得到,苯環左邊來自2-甲基-1-丙醇[(CH32CHCH2OH)],需先變成鹵代烴,根據信息①合成,所以流程為:
故答案為:

點評 本題考查有機物推斷和合成,為高考常見題型,綜合考查學生分析問題的能力和化學知識的綜合運用能力,難點是(5)題,要利用好信息①②結合原料合成,題目難度中等.

練習冊系列答案
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