Question

化合物A經李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，分子式為C₈H₈O₂．A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，A分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如圖．關于A的下列說法中，正確的是（雙選）（　　）

• A、A分子屬于酯類化合物，在一定條件下能發生水解反應
• B、A在一定條件下可與4 mol H₂發生加成反應
• C、符合題中A分子結構特征的有機物只有1種
• D、與A屬于同類化合物的同分異構體只有2種

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物的結構式

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物A的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，且A分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，說明分子中含有4種H原子，苯環上有三類氫原子，個數分別為1、2、2，所以剩余側鏈上的3個氫等效，為-CH₃，結合紅外光譜可知，分子中存在酯基，故有機物A的結構簡式為，據此解答．

解答： 解：有機物A的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，且A分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，說明分子中含有4種H原子，苯環上有三類氫原子，個數分別為1、2、2，所以剩余側鏈上的3個氫等效，為-CH₃，結合紅外光譜可知，分子中存在酯基，故有機物A的結構簡式為，
A．A中含有酯基，可以發生水解，故A正確；
B.1mol有機物A含有1mol苯環，可以與3mol氫氣發生加成反應，故B錯誤；
C．由上述分析可知，符合條件的有機物A的結構簡式為，故C正確；
D．與A屬于同類化合物，應含有酯基、苯環，若為羧酸與醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若為羧酸與酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸與酚形成的酯，甲基有鄰、間、對三種位置，故5種異構體，故D錯誤，
故選AC．

點評：本題考查有機物的推斷、核磁共振氫譜、紅外光譜圖、同分異構體書寫、官能團性質等，難度中等，推斷A的結構是解題的關鍵，選項D同分異構體的判斷是易錯點，容易忽略酸與酚形成的酯．