Question

A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸．A、B的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子中碳和氫元素總的質量百分含量為65.2%（即質量分數為0.652）．A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色．
（1）A、B分子量之差為

42

．
（2）1個B分子中應該有

3

個氧原子．
（3）A的分子式是

C₉H₈O₄

．
（4）B可能的三種結構簡式是：

、

、

．

Answer 1

分析：（1）根據“1molA水解得到1molB和1mol醋酸”可表示為“A+H₂O→B+CH₃COOH”，運用質量守恒來解；
（2）根據所給信息推導出A、B具有的特點來解：
（3）根據酯化反應的特點；
（4）根據位置異構體來寫結構簡式．

解答：解：（1）因“1molA水解得到1molB和1mol醋酸”可表示為“A+H₂O→B+CH₃COOH”，
                                         M（A）  18   M（B）    60
質量守恒知：M（A）+18=M（B）+60，得M（A）-M（B）=42，故答案為：42；
（2）從所給信息推導出A、B有如下特點：①化合物A為醋酸酯且含有羧基（A不是酚類）；②化合物B的相對分子質量不超過158（200-42），氧元素的質量分數為34.8%，B分子中除有羧基外還有1個羥基（根據A推出），這樣B分子至少有3個氧原子（1個羧基和1個羥基）．
  因B分子中至少有3個氧原子，因此，其可能的最小相對分子質量為Mr（B）=（16×3）/0.348，
  如果B分子中含4個氧原子，則Mr（B）為（16×4）/0.348=184＞158，結果與題意相悖，從而確定B是含有3個氧原子的羥基苯甲酸（C₇H₈0₃），故答案為：3；
（3）B是含有3個氧原子的羥基苯甲酸（C₇H₈0₃），B的羥基與CH₃COOH化合生成酯，即化合物A分子式為C₉H₈O₄，故答案為：C₉H₈O₄；
（4）由（3）的分析可知B應為苯環上連接有-OH和-COOH的結構，則按苯環上兩個取代基相對位置為鄰、間、對的情況，可寫出B的三種結構簡式為：

 
故答案為：．

點評：本題主要考查了有機物分子式的確定，難度中等，在解題中要注意假設法的運用．