Question

A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸．A、B的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氫元素總的質量百分含量為65.2%（即質量分數為0.652）．A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色．
（1）試通過計算寫出A的分子式
（2）寫出 B可能的三種結構簡式．

Answer 1

分析：A、B的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氫元素總的質量百分含量為65.2%，B+CH₃COOH→A+H₂O，假設A的相對分子質量為200，則B的最大相對分子質量為158，含氧34.8%，則氧原子個數為

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3個O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子數為

158×65.2%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，則A為苯甲酸苯酚乙酸酯，其結構可能為，B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對三種同分異構體，以此來解答．

解答：解：（1）A、B的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氫元素總的質量百分含量為65.2%，B+CH₃COOH→A+H₂O，假設A的相對分子質量為200，則B的最大相對分子質量為158，含氧34.8%，則氧原子個數為

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3個O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子數為

158×65.2%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，A中含苯環、羧基、酯基，則A為苯甲酸苯酚乙酸酯，其結構可能為，則A的分子式為C₉H₈O₄，
答：A的分子式為C₉H₈O₄；
（2）B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對三種同分異構體，三種可能的結構簡式為、、，
答：B三種可能的結構簡式為、、．

點評：本題考查有機物的推斷，明確A中含有苯環、羧基、酯基是解答本題的關鍵，并注意利用相對分子質量來計算B中的C、O原子個數，題目難度中等．