Question

（2011?商丘二模）[化學--選修有機化學基礎]
棕櫚科植物檳榔的干燥成熟種子可提取多種有機物，其中之一是異四氫煙酸，它具有鎮痛和麻醉作用，異四氫煙酸也可通過實驗室合成，其中一種合成路線如圖所示：

回答下列問題：
（1）上述轉化中的①、③、③、④屬于取代反應的是

①②④

（選填序號）．
（2）有機物Ⅳ中含有多種官能團，試寫出兩種官能團的名稱

碳碳雙鍵、羥基

．
（3）有機物Ⅲ在乙醇鈉作用下生成的另一種有機物是

C₂H₅OH

．
（4）有機物Ⅷ（異四氫煙酸）可以通過加聚反應生成高分子化合物，寫出該反應的化學方程式：

．
（5）X是有機物Ⅷ的一種同分異構體，且符合下列轉化關系和條件：

寫出符合此轉化關系和條件的X的結構簡式

．

Answer 1

分析：（1）由合成路線及物質的結構可知，反應①②為取代反應，③為與氫氣的加成反應，④為取代反應；
（2）Ⅳ中含有-C=C-、-OH、-COOC-；
（3）由（Ⅲ）和（Ⅳ）的結構可知，即（Ⅲ）+乙醇鈉→（Ⅳ）+另一有機物，由原子守恒分析；
（4）Ⅷ中含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應；
（5）Z為HOOCCH（NH₂）CH₂CH₂CH₂COOH，由轉化關系可知，Y為酯類物質，則X為．

解答：解：（1）由合成路線及物質的結構可知，反應①②為取代反應，③為與氫氣的加成反應，④為取代反應，即①②④屬于取代反應，故答案為：①②④；
（2）Ⅳ中含有-C=C-、-OH、-COOC-，名稱分別為碳碳雙鍵、羥基、酯基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（3）由（Ⅲ）和（Ⅳ）的結構可知，即（Ⅲ）+乙醇鈉→（Ⅳ）+另一有機物，由原子守恒可知另一有機物為C₂H₅OH，故答案為：C₂H₅OH；
（4）Ⅷ中含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應，該反應為，
故答案為：；
（5）Z為HOOCCH（NH₂）CH₂CH₂CH₂COOH，由轉化關系可知，Y為酯類物質，則X為，與乙醇反應生成Y，Y再水解生成Z，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，明確合成圖中的有機物的結構及官能團的變化是解答本題的關鍵，（5）為解答的難點，題目難度中等．