Question

9．利用芳香烴X和烯烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD．
已知：G不能發生銀鏡反應，B遇FeCl₃溶液顯紫色，C到D的過程為引入羧基（-COOH）的反應．其中BAD結構簡式為：

BAD的合成路線如下：

試回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：YCH₃CH=CH₂，D．
（2）上述屬于取代反應的有①②⑤（ 填數字序號）．
（3）1molBAD最多可與含6 mol NaOH的溶液完全反應．
（4）寫出方程式
反應④．
B+E．
（5）E有多種同分異構體，判斷符合下列要求的同分異構體數目為3 種．
①能發生銀鏡反應  ②遇FeCl₃溶液顯紫色   ③核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰．

Answer 1

分析 由轉化關系可知，E含有羧基，結合BAD結構簡式可知E為，H為，根據D的分子式結合E的結構可知D為，再根據B的分子式可知B為，則A為，烴X為，F在Cu為催化劑條件下發生催化氧化生成G，G不能發生銀鏡反應，結合B和H的結構可知G為，則F為CH₃CH（OH）CH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，據此解答．

解答 解：由轉化關系可知，E含有羧基，結合BAD結構簡式可知E為，H為，根據D的分子式結合E的結構可知D為，再根據B的分子式可知B為，則A為，烴X為，F在Cu為催化劑條件下發生催化氧化生成G，G不能發生銀鏡反應，結合B和H的結構可知G為，則F為CH₃CH（OH）CH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂．
（1）由上述分析可知，Y的結構簡式為CH₃CH=CH₂，D的結構簡式為：，
故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉化關系可知，①為取代反應，②為取代反應，③為加成反應，④為氧化反應，⑤為取代反應，故答案為：①②⑤；
（3）根據BAD結構簡式可知，BAD水解生成4個酚羥基和2個羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應，故答案為：6；
（4）反應④的反應方程式為：，
B+E反應方程式為：，
故答案為：；；
（5）E（）有多種同分異構體，其中能使FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，能發生銀鏡反應，含有醛基，核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，符合條件的同分異構體的結構簡式有：、、，
故答案為：3．

點評 本題考查有機物推斷，根據BAD的結構及有機物分子采用正、逆推法相結合進行推斷，注意掌握有機物官能團的性質和變化，難度中等．