Question

16．阿托酸甲酯是一種治療腸道疾病的藥物，是由阿托酸  （ ）和甲醇反應制得．
完成下列填空：
（1）寫出阿托酸甲酯的結構簡式．
（2）工業上由經過四步不同類型的反應制得阿托酸．
①請按實際進行的反應順序寫出指定反應步驟中所需要的試劑和反應條件：
第一步溴水或溴的四氯化碳溶液； 第二步氫氧化鈉水溶液、加熱．
②寫出第四步反應的化學方程式．
（3）A是比多兩個碳原子的一種同系物，且A的所有碳原子可以處于同一平面上．寫出A的結構簡式．
（4） 是阿托酸甲酯的某種同分異構體的一氯代物，其與足量氫氧化鈉溶液共熱，生成的有機產物的結構簡式為、．

Answer 1

分析 （1）阿托酸與甲醇發生酯化反應生成阿托酸甲酯，據此可知阿托酸甲酯的結構簡式；
（2）工業上通過與溴發生加成反應生成，再堿性水解得，氧化得，再發生醇的消去反應得，據此答題；
（3）A是比多兩個碳原子的一種同系物，則A中有苯環和碳碳雙鍵且有11個碳原子，苯環上所有原子、碳碳雙鍵上所有原子都可以共面，單鍵可以轉動，據此可寫出所有碳原子可以處于同一平面上的A的結構簡式；
（4） 與足量氫氧化鈉溶液共熱，氯原子可被取代生成醇，同是酯基可以水解生成的酚羥基也可與氫氧化鈉反應，據此書寫生成物的結構簡式．

解答 解：（1）阿托酸與甲醇發生酯化反應生成阿托酸甲酯，阿托酸甲酯的結構簡式為，
故答案為：；
（2）工業上通過與溴發生加成反應生成，再堿性水解得，氧化得，再發生醇的消去反應得，
①根據上面的分析可知，請按實際進行的反應順序寫出指定反應步驟中所需要的試劑和反應條件：
第一步為加成反應，所以所需要的試劑和反應條件為溴水或溴的四氯化碳溶液，第二步為鹵代烴的堿性水解，所以所需要的試劑和反應條件為氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：溴水或溴的四氯化碳溶液；氫氧化鈉水溶液、加熱； 
②根據上面的分析可知，第四步反應為的消去反應，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（3）A是比多兩個碳原子的一種同系物，則A中有苯環和碳碳雙鍵且有11個碳原子，苯環上所有原子、碳碳雙鍵上所有原子都可以共面，單鍵可以轉動，所以所有碳原子可以處于同一平面上的A的結構簡式為，
故答案為：；
（4） 與足量氫氧化鈉溶液共熱，氯原子可被取代生成醇，同是酯基可以水解生成的酚羥基也可與氫氧化鈉反應，所以生成的有機物的結構簡式為、，
故答案為：、．

點評 本題主要考查有機物的性質與推斷，中等難度，答題時注意根據有機物的官能團的性質及結構特點進行物質推斷，（2）中的有機合成路線的分析為易錯點．