Question

17．已知某植物精油中含有甲、乙、丙三種成分：

化合物甲可從桂皮油中提取，工業上可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：A、B都能發生銀鏡反應．
回答下列問題：
（1）乙中官能團的名稱為碳碳雙鍵和羧基．
（2）化合物丙的結構簡式為．
（3）寫出A+B→甲的化學方程式CH₃CHO+$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$+H₂O．
（4）試劑X是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，乙→丙的反應類型是酯化反應．
（5）含有苯環結構且與甲同類型的同分異構體有3種（不考慮立體異構）．

Answer 1

分析 A、B都能發生銀鏡反應，說明都有醛基，根據轉化關系，乙烯催化氧化得A為乙醛，根據B的分子式可知，甲苯發生氧化反應得B為，乙醛與苯甲醛在堿性條件下發生反應得肉桂醛，肉桂醛氧化得肉桂酸，根據乙的結構簡式和丙的分子式可知，肉桂酸與乙醇發生酯化反應生成丙為，據此答題．

解答 解：A、B都能發生銀鏡反應，說明都有醛基，根據轉化關系，乙烯催化氧化得A為乙醛，根據B的分子式可知，甲苯發生氧化反應得B為，乙醛與苯甲醛在堿性條件下發生反應得肉桂醛，肉桂醛氧化得肉桂酸，根據乙的結構簡式和丙的分子式可知，肉桂酸與乙醇發生酯化反應生成丙為，
（1）根據乙的結構簡式可知，乙中官能團的名稱為碳碳雙鍵和羧基，
故答案為：碳碳雙鍵和羧基；
（2）根據上面的分析可知，丙為，
故答案為：；
（3）乙醛與苯甲醛在堿性條件下發生反應得肉桂醛，反應的化學方程式為CH₃CHO+$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$+H₂O；
（4）肉桂醛可與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液發生氧化反應得肉桂酸，所以試劑X是 銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，根據上面的分析可知，乙→丙的反應類型是酯化反應，
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；酯化反應；
（5）根據甲的結構簡式可知，含有苯環結構且與甲同類型即含有碳碳雙鍵和醛基的同分異構體為苯環上連有-CHO、-CH=CH₂，有鄰間對三種結構，
故答案為：3．

點評 本題考查有機推斷及有機物的性質，充分利用A的結構特征進行推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力，注意掌握官能團的性質與轉化，難度中等．