Question

3．丙烯是重要的化工原料，以丙烯為原料合成某種有機玻璃和油墨材料DAP-A樹脂的流程如下：

回答下列問題：
（1）A→B為加成反應，則B的結構簡式CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH；
（2）E的名稱（系統命名）是丙烯酸甲酯；
（3）A+G→H的化學方程式是；
（4）W是E的同分異構體，具有下列結構特征：①核磁共振氫譜有3個吸收峰，且峰面積之比為1：2：3；②既能發生銀鏡反應，又能與NaOH溶液反應，W的結構簡式是；
（5）下列說法正確的是bc（填字母）
a．C→D的反應條件是NaOH水溶液加熱
b．B能發生消去反應、取代反應、氧化反應
c．1molDAP-A樹脂最多能消耗2nmolNaOH
d．常溫下D的水溶液顯堿性，抑制了水的電離．

Answer 1

分析 丙烯系列轉化得到CH₂=CHCOOH，由轉化關系可知，CH₂=CHCH₃與氯氣發生取代反應生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在堿性條件下水解得A為CH₂=CHCH₂OH，A與HCl加成可得B為CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，B中的醇羥基被氧化成羧基，C→D是在氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應，所以C為CH₂ClCH₂COOH或CH₃CHClCOOH，D為CH₂=CHCOONa，D酸化得到CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與CH₃OH反應生成E為CH₂=CHCOOCH₃，發生加聚反應得有機玻璃為，由可推知H為，所以G為，則F為．

解答 解：丙烯系列轉化得到CH₂=CHCOOH，由轉化關系可知，CH₂=CHCH₃與氯氣發生取代反應生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在堿性條件下水解得A為CH₂=CHCH₂OH，A與HCl加成可得B為CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，B中的醇羥基被氧化成羧基，C→D是在氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應，所以C為CH₂ClCH₂COOH或CH₃CHClCOOH，D為CH₂=CHCOONa，D酸化得到CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與CH₃OH反應生成E為CH₂=CHCOOCH₃，發生加聚反應得有機玻璃為，由可推知H為，所以G為，則F為．
（1）由上面的分析可知，B為CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，
故答案為：CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH；
（2）E為CH₂=CHCOOCH₃，名稱為丙烯酸甲酯，
故答案為：丙烯酸甲酯；
（3）A+G→H的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）W是E（CH₂=CHCOOCH₃）的同分異構體，具有下列結構特征：①核磁共振氫譜有3個吸收峰，且峰面積之比為1：2：3；②既能發生銀鏡反應，又能與NaOH溶液反應，含有甲酸形成的酯基，W的結構簡式是，
故答案為：；
（5）a．C→D發生消去反應，的反應條件是NaOH醇溶液、加熱，故a錯誤；
b．B為CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，含有醇羥基、氯原子，可以發生消去反應、取代反應、氧化反應，故b正確；
c．1molDAP-A樹脂含有 2n mol酯基（羧酸與醇形成的酯基），最多能消耗2n molNaOH，故c正確；
d．D為CH₂=CHCOONa，屬于強堿弱酸鹽，常溫下D的水溶液顯堿性，促進了水的電離，故d錯誤．
故選：bc．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的結構與反應條件進行分析，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好地考查學生分析推理能力，是對有機化學基礎的綜合考查．