Question

12．高分子樹脂，化合物C和化合物N的合成路線如下：

已知：
（1）A的結構簡式為，D的含氧官能團的名稱是羧基．
（2）A在催化劑作用下可與H₂反應生成B．該反應的反應類型是加成反應（或還原反應），酯類化合物C的結構簡式是．
（3）F與醛類化合物M合成高分子樹脂的化學方程式是．
（4）酯類化合物N與NaOH溶液中發生水解反應的化學方程式是．
（5）扁桃酸（  ）有多種同分異構體．其中含有三個取代基，能與FeCl₃溶液發生顯色反應，也能與NaHCO₃溶液反應放出氣體的同分異構體共有10種，寫出符合條件的三個取代基不相鄰的一種同分異構體的結構簡式．

Answer 1

分析 A能與銀氨溶液反應，則A含有-CHO，A與HCN發生信息中的加成反應、酸化得到，故A為，（2）中A與氫氣發生加成反應生成B為，扁桃酸與苯甲醇發生酯化反應生成C為．A與銀氨溶液發生氧化反應生成D為，D發生信息中反應生成E為，（3）中F與醛類化合物M合成高分子樹脂，由高分子樹脂（）的結構，逆推法可知，M為HCHO，F為，F與E發生取代反應生成N為，據此解答．

解答 解：A能與銀氨溶液反應，則A含有-CHO，A與HCN發生信息中的加成反應、酸化得到，故A為，（2）中A與氫氣發生加成反應生成B為，扁桃酸與苯甲醇發生酯化反應生成C為．A與銀氨溶液發生氧化反應生成D為，D發生信息中反應生成E為，（3）中F與醛類化合物M合成高分子樹脂，由高分子樹脂（）的結構，逆推法可知，M為HCHO，F為，F與E發生取代反應生成N為．
（1）由上述分析可知，A為，D為，官能團為羧基，故答案為：；羧基；
（2）A在催化劑作用下可與H₂反應生成B，B為苯甲醇，該反應為加成反應（或還原反應），C的結構簡式為，故答案為：加成反應（或還原反應）；；
（3）F與M合成高分子樹脂的化學方程式是，
故答案為：；
（4）N在NaOH溶液中發生水解反應的化學方程式是：，
故答案為：；
（5）扁桃酸（）有多種同分異構體，其中含有三個取代基，能與FeCl₃溶液發生顯色反應，也能與NaHCO₃溶液反應放出氣體，含有-OH、-CH₃、-COOH，取代基為-OH、-COOH，有鄰、間、對三種，對應的-CH₃分別有4種、4種、2種，故符合條件的同分異構體有4+4+2=10種，符合條件的三個取代基不相鄰的一種同分異構體的結構簡式為，故答案為：10；

點評 本題考查有機物的推斷與合成，結合給予的信息、充分利用合成路線中物質結構及碳鏈的變化推斷采取正逆推法相結合進行推銷，題目難度中等，注意利用定二移一方法確定同分異構體數目．