Question

已知：
①
②CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯．
軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其合成路線如下：
請回答下列問題：
（1）E中含氧官能團的名稱：

 

；
（2）寫出I、E的結構簡式 I

 

、E

 

（3）寫出B→C、E→F反應的反應類型：B→C

 

、E→F

 

．
（4）寫出A→B反應的化學方程式

 

；
（5）寫出滿足a．能發生銀鏡反應；b．能與堿發生中和反應；c．分子結構中無甲基；上述三個條件的H的同分異構體的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：H發生加聚反應得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結合轉化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F應為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結合題目給予的反應信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為O=C（CH₃）₂，據此解答．

解答： 解：H發生加聚反應得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結合轉化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F應為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結合題目給予的反應信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為O=C（CH₃）₂，
（1）由以上分析可知，E為（CH₃）₂C（OH）COOH，含有的含氧官能團有：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）由以上分析可知，I為CH₂ClCH₂Cl，E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故答案為：CH₂ClCH₂Cl；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（3）B為CH₃CHBrCH₃，C為CH₃CHOHCH₃，B生成C的反應為取代反應；E為（CH₃）₂C（OH）COOH，F為CH₂=C（CH₃）COOH，則E生成F的反應為消去反應，故答案為：取代反應；消去反應；
（4）A→B反應的化學方程式為：，故答案為：；
（5）H[CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH]的同分異構體滿足：能與堿發生中和反應，含有羧基；能發生銀鏡反應，含有醛基，分子結構中無甲基，符合條件的同分異構體結構簡式為：OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，故答案為：OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力與知識遷移運用，注意根據HEMA的結構及轉化關系推斷．