Question

19．含撲熱息痛高分子藥物是最常用的非抗炎解熱鎮痛藥，解熱作用與阿司匹林相似，其合成流程圖如圖，其制備過程中還可制得高分子材料E，

已知：I．含撲熱息痛高分子藥物的結構為：．
II．
III．
（1）A的結構簡式為撲熱息痛的結構簡式為
（2）②的反應類型為加成
（3）寫出C₆H₆O一種用途殺菌消毒
（4）D物質其質譜圖顯示相對分子質量為100，通過燃燒實驗得知10.0g該物質完全燃燒得到22.0gCO₂與7.2gH₂O．則D分子中所含官能團為碳碳雙鍵和酯基
寫出D→E發生的化學方程式
（5）寫出含撲熱息痛高分子藥物與足量氫氧化鈉溶液發生反應的化學方程式
（6）寫出所以同時符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式：
①與D具有相同官能團
②能發生眼鏡反應
③H核磁共振譜中有四種不同環境的氫原子比例分別為1：2：2：3．

Answer 1

分析 B和HCN反應生成CH₃C（OH）CNCH₃，則B的結構簡式為CH₃COCH₃，A發生氧化反應生成丙酮和苯酚，則A的結構簡式為，D物質其質譜圖顯示相對分子質量為100，10gD的物質的量=$\frac{10g}{100g/mol}$=0.1mol，生成二氧化碳的物質的量=$\frac{22.0g}{44g/mol}$=0.5mol，生成水的物質的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，
則D分子中含有5個C原子、8個H原子，D的相對分子質量為100，則D中還含有O原子，O原子個數=$\frac{100-12×5-1×8}{16}$=2，所以D的分子式為C₅H₈O₂，其不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=3，D能發生加聚反應說明含有碳碳雙鍵或三鍵，酸性條件下CH₃C（OH）CNCH₃和甲醇發生酯化反應，同時自身發生消去反應，則D的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D發生加聚反應生成E，則E的結構簡式為，
根據題給信息知，CH₂=C（CH₃）COOH和SOCl反應生成G，G的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COCl，H發生加聚反應生成含撲熱息痛高分子藥物，則H的結構簡式為，G和撲熱息痛反應生成H，則撲熱息痛結構簡式為，再結合題目分析解答．

解答 解：B和HCN反應生成CH₃C（OH）CNCH₃，則B的結構簡式為CH₃COCH₃，A發生氧化反應生成丙酮和苯酚，則A的結構簡式為，D物質其質譜圖顯示相對分子質量為100，10gD的物質的量=$\frac{10g}{100g/mol}$=0.1mol，生成二氧化碳的物質的量=$\frac{22.0g}{44g/mol}$=0.5mol，生成水的物質的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，
則D分子中含有5個C原子、8個H原子，D的相對分子質量為100，則D中還含有O原子，O原子個數=$\frac{100-12×5-1×8}{16}$=2，所以D的分子式為C₅H₈O₂，其不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=3，D能發生加聚反應說明含有碳碳雙鍵或三鍵，酸性條件下CH₃C（OH）CNCH₃和甲醇發生酯化反應，同時自身發生消去反應，則D的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D發生加聚反應生成E，則E的結構簡式為，
根據題給信息知，CH₂=C（CH₃）COOH和SOCl反應生成G，G的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COCl，H發生加聚反應生成含撲熱息痛高分子藥物，則H的結構簡式為，G和撲熱息痛反應生成H，則撲熱息痛結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，撲熱息痛結構簡式為，
故答案為：；；
（2）通過以上分析知，該反應為加成反應，故答案為：加成；
（3）C₆H₆O為苯酚，能殺菌消毒，故答案為：殺菌消毒；
（4）通過以上分析知，D的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D中官能團為碳碳雙鍵和酯基，D發生加成反應生成E，反應方程式為，
故答案為：碳碳雙鍵和酯基；；
（5）含撲熱息痛高分子藥物與足量氫氧化鈉溶液發生取代反應，反應方程式為，
故答案為：；

（6）D的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D的同分異構體符合下列條件，①與D具有相同官能團說明含有酯基和碳碳雙鍵，②能發生眼鏡反應，說明含有甲酯基，③H核磁共振譜中有四種不同環境的氫原子比例分別為1：2：2：3，說明該分子中含有4種類型的H原子，符合條件的D的同分異構體有，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析能力、推斷能力，以CH₃C（OH）CNCH₃為突破口采用正逆結合的方法推導，知道常見有機物的官能團及能夠發生的反應，注意結合題給信息分析解答，難點是同分異構體種類的判斷，題目難度中等．