Question

7．有機物X的結構（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構）．下列是X發生反應的轉化關系圖及E的信息．

回答下列問題：
（1）F中官能團的名稱為羧基、羥基，F不能發生和化學反應類型有B
A．取代反應   B．加成反應   C．氧化反應  D．消去反應
（2）B的分子式為C₂H₆O₂B與G反應可生成高分子化合物M，其化學方程式是n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O
（3）X在足量NaOH溶液中反應的化學方程式為+4NaOH$→_{△}^{水}$+NaOOCCH₂CH（OH）COOONa+HOCH₂CH₂OH+2H₂O
（4）化合物E有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體有9種，任寫其中一種的結構簡式為等
①遇氯化鐵溶液顯紫色；②分子中除苯環外物其中它環；③能發生眼鏡反應．

Answer 1

分析 有機物X的分子式為C₁₃H₁₄O₈，在堿性條件下水解得到A、B、C，可推知X中含有酯基，A與酸反應得到E，E能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，則E含有-COOH，E中有¹⁸O及苯環結構，結合X的結構片段、B氧化生成G的分子式C₂H₂O₄，可知A中含有7個碳原子，則F的結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，逆推可知C為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，E中有苯環且有4種氫，其個數比為1：1：2：2，可推知E為，A為，結合X的結構片段可知B為HOCH₂CH₂OH，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產物，所以G為HOOC-COOH，綜上分析可知X為，據此解答．

解答 解：有機物X的分子式為C₁₃H₁₄O₈，在堿性條件下水解得到A、B、C，可推知X中含有酯基，A與酸反應得到E，E能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，則E含有-COOH，E中有¹⁸O及苯環結構，結合X的結構片段、B氧化生成G的分子式C₂H₂O₄，可知A中含有7個碳原子，則F的結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，逆推可知C為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，E中有苯環且有4種氫，其個數比為1：1：2：2，可推知E為，A為，結合X的結構片段可知B為HOCH₂CH₂OH，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產物，所以G為HOOC-COOH，綜上分析可知X為．
（1）F的結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，含有官能團有：羧基、羥基，可以發生取代反應、氧化反應、消去反應，不能發生加成反應，
故答案為：羧基、羥基；B；
（2）B為HOCH₂CH₂OH，分子式為C₂H₆O₂，B與G反應可生成高分子化合物M為，該反應方程式為：n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：C₂H₆O₂；n HOOC-COOH+n HOCH₂CH₂OH$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O；
（3）X在足量NaOH溶液中反應的化學方程式為：+4NaOH$→_{△}^{水}$+NaOOCCH₂CH（OH）COOONa+HOCH₂CH₂OH+2H₂O，
故答案為：+4NaOH$→_{△}^{水}$+NaOOCCH₂CH（OH）COOONa+HOCH₂CH₂OH+2H₂O；
 
（4）化合物E（）有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體：①遇氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；②分子中除苯環外物其中它環；③能發生眼鏡反應，含有醛基，含有2個側鏈為-OH、-OOCH，有鄰、間、對三種位置，可以含有2個-OH、1個-CHO，若2個-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，若2個-OH處于間位，-CHO有3種位置，若2個-OH處于對位、-CHO有1種位置，符合條件的同分異構體共有3+2+3+1=9種，其中一種同分異構體為等，
故答案為：9；等．

點評 本題考查有機物的推斷，判斷X、E含有的官能團，再充分利用X的結構片段、E的結構特點、G的分子式分析解答，需要學生熟練掌握官能團性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．