Question

23.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A，其分子式為C₉H₆O₂。該芳香內酯A經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。

提示：

請回答下列問題：

⑴寫出化合物C的結構簡式_______________。

⑵化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應。這類同分異構體共有_________種。

⑶在上述轉化過程中，反應步驟B→C的目的是___________________________。

⑷請設計合理方案從合成（用反應流程圖表示，并注明反應條件）。

例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為

Answer 1

    (1)

    (2)9種

    (3)保護酚羥基，使之不被氧化

    (4)

   

 

解析：（1）由提示①可知，反應產物中含—COOH的地方應為反應物中含有—CH=CH—結構的地方，由乙二酸和D的結構簡式反推知C的結構簡式為

（2）由于D的同分異構體的水解產物可發生銀鏡反應，其同分異構體則必為甲酸脂的結構，苯的二取代物有：；共9種（3）由A的分子式和C的結構簡式可知B的分子結構中含有羥基，易被氧化劑氧化，則反應B→C的目的應為保護羥基。（4）本題可采用逆推的方式來解決，即：

然后順著寫出反應流程即可。