Question

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A，其分子式為C₉H₆O₂。該芳香內酯A經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。

請完成下列問題：

(1)寫出化合物C的結構簡式___________________。

(2)化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應。這類同分異構體共有_______________種。

(3)在上述轉化過程中，反應步驟B→C的目的是_______________。

(4)請設計合理方案從合成(用反應流程圖表示 ，并注明反應條件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：

______________________________________________________________________

 

Answer 1

解析：(1)A為芳香內酯，分子式為C₉H₆O₂，可寫出A的結構簡式為從而可推出其水解后的B的結構簡式為，再結合及C的分子式不難推出C的結構簡式為。

(2)D的結構簡式和對同分異構體的要求，所寫同分異構體特點是苯環上要含兩個取代基，且其水解產物之一要含有醛基，符合這些要求的應該有9種。

(3)因酚羥基易被高錳酸鉀氧化，所以步驟B→C的目的是先將酚羥基變為“—OCH₃”保護起來。

(4)本小題是要求由制備逆推得，然后再根據所學知識找出正確的合成路線及所采用的試劑。

(2)9

(3)保護酚羥基，使之不被氧化