Question

1．芳樟醇是名貴的香料，芳樟醇的一種工業合成路線如下：
（1）上圖中K的名稱是：2-甲基-1，3-丁二烯（或異戊二烯）；
（2）反應類型：（a）加成反應、（b）取代反應、（d）加成反應．
（3）已知c是加成反應，反應c中另一反應物X的結構式為：CH≡CH．
（4）L的同分異構體很多，其中只含一個甲基的鏈狀同分異構體有：9種（不考慮立體異構）．

Answer 1

分析 （1）根據K的結構簡式進行命名；
（2）比較K、L，L、M以及N和芳樟醇的結構可判斷反應類型；
（3）比較M和N的結構，利用元素守恒判斷；
（4）根據L的結構簡式可知，L的分子式為C₅H₉Cl，根據含一個甲基的條件以及書寫同分異構體的方法即碳鏈異和官能團位置異構可判斷同分異構體的種類；

解答 解：（1）①根據K的結構簡式可知，K的命稱為2-甲基-1，3-丁二烯（或：異戊二烯），
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯（或：異戊二烯）；
（2）比較K、L，L、M以及N和芳樟醇的結構可知，K發生與氯化氫發生1，4加成生成L，L中的氯原子被取代生成M，N與氫氣發生加成反應得芳樟醇，
故答案為：加成反應；取代反應；加成反應；
（3）比較M和N的結構，利用元素守恒可知X為CH≡CH，
故答案為：CH≡CH；
（4）根據L的結構可知，L的分子式為C₅H₉Cl，L中有一個碳碳雙鍵和一個氯原子，所以只含一個甲基的鏈狀同分異構體可以是碳鏈為ClCH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃、ClCH₂-CH₂=CH₂-CH₂-CH₃、ClCH₂-CH₂-CH₂=CH₂-CH₃、CH₂=CHCl-CH₂-CH₂-CH₃、CH₂=CH₂-CHCl-CH₂-CH₃、CH₂=CH₂-CH₂-CHCl-CH₃、CH₂=CH-CH（-CH₃）-CH₂Cl、CH₂=C（-CH₃）-CH₂-CH₂Cl、CH₂=C（-CH₂CH₃）-CH₂Cl，共有9種，
故答案為：9．

點評 本題以有機物的推斷與合成考查結構與性質，難度中等，答題時注意反應中官能團的變化，根據芳樟醇的結構，采取逆推法確定A的結構，（4）中同分異構體的判斷為本題難點．