Question

4．亞克力的分子式是（C₅H₈O₂）_n．某同學從提供的原料庫中選擇一種原料X，設計合成高分子亞克力的路線如圖所示：


原料庫：a．CH₂=CHCH₃  b．CH₂=CHCH₂CH₃  c．CH₂=C（CH₃）₂  d．CH₃CH（CH₃）₂
①$\stackrel{[O]}{→}$，不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③ $\stackrel{HCN}{→}$$\stackrel{H^{+}/H_{2}O}{→}$（R、R′、R″均代表烴基 ）
請回答：
（1）原料X是2-甲基丙烯（填所選物質的名稱）；高聚物F的結構簡式為；
（2）②的反應條件是NaOH水溶液、加熱；③的反應類型是氧化反應；⑧的反應類型是加聚反應；
（3）D中含有的官能團為羧基和羥基；
（4）反應④的化學方程式為（CH₃）₂C（OH）CHO+2Ag（NH₃）₂OH→（CH₃）₂C（OH）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）⑦的化學方程式是；
（6）C有多種同分異構體，其中能發生銀鏡反應且能發生水解反應的共有2種；
（7）某同學以丙烯為原料設計了合成中間體D的路線：，得到D的同時也得到了另一種有機副產物M，則M可能的結構簡式是CH₃CH₂CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應為不飽和酸，則E應為，結合信息可知反應流程應為，結合有機物的結構和性質解答該題，以丙烯為原料設計了合成中間體D的路線，丙烯先與HBr反應制得溴丙烷，溴丙烷水解生成丙醇，再與HCN反應后水解，最終會生成2-羥基-丁酸．

解答 解：（1）由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應為不飽和酸，則E應為，則X為CH₂=C（CH₃）₂，為2-甲基丙烯，E應為，加聚反應生成高聚物F為，
故答案為：2-甲基丙烯；；
（2）由以上圖示可知，②的反應條件是NaOH水溶液，加熱；反應③為氧化反應，觀察E、F可知，由于反應沒有脫去小分子，分子組成上沒有變化，反應⑧應為加聚反應，故答案為：NaOH水溶液、加熱；氧化反應；加聚反應； 
（3）由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應為不飽和酸，則E應為，D發生消去反應生成E，則D為，含有羧基和羥基，故答案為：羧基和羥基；
（4）D為，C發生氧化反應生成C，則C為（CH₃）₂C（OH）CHO，被2Ag（NH₃）₂OH氧化的反應方程式為）（CH₃）₂C（OH）CHO+2Ag（NH₃）₂OH→（CH₃）₂C（OH）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）CHO+2Ag（NH₃）₂OH→（CH₃）₂C（OH）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）反應⑦為和甲醇發生酯化反應，方程式為，
故答案為：；
（6）C為（CH₃）₂C（OH）CHO，其同分異構體能發生銀鏡反應且能發生水解反應，說明是甲酸丙酯，丙基有2種，所以其同分異構體有2種，故答案為：2；
（7）以丙烯為原料設計了合成中間體D可能發生的副反應為，得到的副產品為CH₃CH₂CH（OH）COOH，故答案為：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度較大，注意根據題給信息梳理合成流程為解答該題的關鍵，易錯點為（7），注意把握有機物的結構和性質．