Question

7．已知有機物A和C互為同分異構體且均為芳香族化合物，相互轉化關系如圖所示：

請回答下列問題：
（1）符合題意的有機物F的結構可能有3種，寫出其中一種結構簡式或或；
（2）指出反應反應類型①加成反應，②酯化反應或取代反應；
（3）寫出發生下列轉化的化學方程式：C→D．

Answer 1

分析 有機物A和C互為同分異構體且均為芳香族化合物，A、C中含有苯環，C能連續被氧化，則C為醇、D為醛、E為羧酸，A和氫氣發生加成反應生成B，B和E能發生酯化反應生成F，A、C中碳原子相等，根據C原子守恒知，A、C中碳原子數都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，E為，D為、C為，A、C為同分異構體，且A中含有羥基，A中還含有甲基，甲基和羥基可能位于鄰位、間位或對位，所以A的結構簡式可能為、，A發生加成反應生成B，B結構簡式可能為，B、E發生酯化反應生成F，F結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：有機物A和C互為同分異構體且均為芳香族化合物，A、C中含有苯環，C能連續被氧化，則C為醇、D為醛、E為羧酸，A和氫氣發生加成反應生成B，B和E能發生酯化反應生成F，A、C中碳原子相等，根據C原子守恒知，A、C中碳原子數都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，E為，D為、C為，A、C為同分異構體，且A中含有羥基，A中還含有甲基，甲基和羥基可能位于鄰位、間位或對位，所以A的結構簡式可能為、，A發生加成反應生成B，B結構簡式可能為，
B、E發生酯化反應生成F，F結構簡式為或或，
（1）通過以上分析知，F的結構簡式可能為或或，共3種，
故答案為：3；或或；

（2）通過以上分析知，①②分別是加成反應、酯化反應或取代反應，
故答案為：加成反應；酯化反應或取代反應；
（3）C是苯甲醇，D是苯甲醛，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，反應方程式為，
故答案為：；

點評 本題考查有機物推斷，以F為突破口采用逆向分析的方法進行推斷，注意結合題給信息解答，同時考查學生獲取信息、利用信息解答問題能力，熟練掌握醇、醛、羧酸、酯之間的轉化及反應條件，題目難度中等．