Question

有機高分子化合物甲是一種常用的光敏高分子材料，其結構簡式為：
按圖可以合成甲：

已知：
①-CH₂OH+-CH₂OH

濃H2SO4

△

-CH₂OCH₂-+H₂O．
②A的化學式為C₂H₅OCl，A含有2個官能團且連接在不同的碳原子上．C的化學式為C₄H₇OCl．
回答下列問題：
（1）寫出A所含官能團的名稱：

 

．
（2）A→B的反應類型是

 

，B→C的反應類型是

 

．
（3）寫出合成路線中C與E反應的化學方程式：

 

．
（4）D的一種同分異構體，水解產物有兩種，一種能使溴水褪色，另一種滴加飽和溴水后，有白色沉淀生成，則該物質的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：F通過加聚反應生成高分子化合物甲，由甲的結構可知，G為，
發生催化氧化生成D為，D與氫氧化鈉反應生成E，故E為，E與C反應生成G與NaCl，根據G的結構可知，C為，
C的化學式為C₄H₇OCl，故A的分子式為C₂H₅OCl，A含有2個官能團且連接在不同的碳原子上，則A的結構簡式為ClCH₂CH₂OH，由反應信息①可知，B為ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下，發生部分消去反應生成，據此解答．

解答： 解：F通過加聚反應生成高分子化合物甲，由甲的結構可知，G為，
發生催化氧化生成D為，D與氫氧化鈉反應生成E，故E為，E與C反應生成G與NaCl，根據G的結構可知，C為，
C的化學式為C₄H₇OCl，故A的分子式為C₂H₅OCl，A含有2個官能團且連接在不同的碳原子上，則A的結構簡式為ClCH₂CH₂OH，由反應信息①可知，B為ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下，發生部分消去反應生成，
（1）由上述分析可知，A為ClCH₂CH₂OH，含有官能團為羥基、氯原子，故答案為：羥基、氯原子；
（2）A→B是ClCH₂CH₂OH發生取代反應生成ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl，B→C是ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下，發生部分消去反應生成，
故答案為：取代反應；消去反應；
（3）C與E反應反應生成與生成與NaCl，反應方程式為：+

一定條件

+NaCl，
故答案為：+

一定條件

+NaCl；
（4）的一種同分異構體，水解產物有兩種，說明該異構體含有酯基，一種水解產物能使溴水褪色，故該異構體中含有C=C雙鍵，另一種水解產物在滴加飽和溴水后，有白色沉淀生成，該產物中含有酚羥基，故該異構體含有羧酸酚酯，故該物質的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及醛、羧酸、鹵代烴、烯烴、醇、酚等性質與轉化，是對有機知識的綜合運用，注意根據甲的結構推斷其單體，再結合反應信息，利用正、逆推法結合推斷，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，難度中等，是熱點題型．