Question

13．J是一種燃料油添加劑，其合成路線如下：

已知：2CH₃COOH $\stackrel{△}{→}$ +H₂O
請回答下列問題：
（l）反應類型：a加成反應、b消去反應、p水解反應
（2）A分子中有3種化學環境不同的氫原子，A的結構簡式是CH₃CH（OH）CH₃；
（3）F的結構簡式是ClCH₂CH=CHCH₂Cl，H的結構簡式是HOOCCH=CHCOOH；
（4）①F轉化為G的化學方程式是CH₂ClCH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH=CHCH₂OH+2NaCl；
②E+K→J的化學方程式是；
（5）下列說法中不正確的是①②③．
①CH₂=CH-CH₃和CH₂=CH-CH=CH₂互為同系物
②G轉化為H可以用酸性高錳酸鉀溶液作為氧化劑
③H轉化為K屬于消去反應
（6）與D具有相同官能團的D的同分異構體有2種．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，丙烯與水加成生成A，A分子中有3種化學環境不同的氫原子，則A為CH₃CH（OH）CH₃，（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸作用下發生消去反應生成D為CH₂=C（CH₃）COOH，D在濃硫酸加熱條件下與C₁₆H₃₃OH發生酯化反應生成E為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，根據J的結構簡式可知，E與K發生加聚反應生成J，可以反推知，CH₂=CHCH=CH₂與氯氣發生1，4加成得F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F堿性水解得G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發生氧化得H為HOOCCH=CHCOOH，H發生題中信息中的反應得K為，據此答題．

解答 解：根據題中各物質轉化關系，丙烯與水加成生成A，A分子中有3種化學環境不同的氫原子，則A為CH₃CH（OH）CH₃，（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸作用下發生消去反應生成D為CH₂=C（CH₃）COOH，D在濃硫酸加熱條件下與C₁₆H₃₃OH發生酯化反應生成E為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，根據J的結構簡式可知，E與K發生加聚反應生成J，可以反推知，CH₂=CHCH=CH₂與氯氣發生1，4加成得F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F堿性水解得G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發生氧化得H為HOOCCH=CHCOOH，H發生題中信息中的反應得K為，
（l）根據上面的分析可知，a 為加成反應，b為消去反應，p水解反應，故答案：加成反應；消去反應；水解反應； 
（2）根據上面的分析可知，A為CH₃CH（OH）CH₃，故答案為：CH₃CH（OH）CH₃；
（3）根據上面的分析可知，F的結構簡式是 ClCH₂CH=CHCH₂Cl，H的結構簡式是HOOCCH=CHCOOH，故答案為：ClCH₂CH=CHCH₂Cl；HOOCCH=CHCOOH；
（4）①F轉化為G的化學方程式是CH₂ClCH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH=CHCH₂OH+2NaCl；
②E+K→J的化學方程式是，
故答案為：CH₂ClCH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH=CHCH₂OH+2NaCl；；
（5）①CH₂=CH-CH₃中含有一個碳碳雙鍵，CH₂=CH-CH=CH₂中含有兩個碳碳雙鍵，不是互為同系物，故錯誤；
②G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發生氧化得H為HOOCCH=CHCOOH，G轉化為H如果用酸性高錳酸鉀溶液作為氧化劑，則碳碳雙鍵也能被氧化，故錯誤；
③H轉化為K形成環狀化合物，沒有形成碳碳雙鍵，不屬于消去反應，故錯誤；
故答案為：①②③；
（6）D為CH₂=C（CH₃）COOH，與D具有相同官能團的D的同分異構體有CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH，共2種，故答案為：2．

點評 本題考查了有機物的推斷、結構和性質，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，注意結合題給信息進行分析解答，難度中等．