Question

13．以下各種有機化合物之間有如圖的轉化關系：
（1）D為一直鏈化合物，分子式為C₄H₈O₂，它能跟NaHCO₃反應放出CO₂，D具有的官能團名稱是羧基，D的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH；
（2）化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯示紫色，C苯環上的一溴代物只有兩種，則C的結構簡式為；
（3）反應①的化學方程式是；
（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應②化合物B能生成E和F，F中有兩個甲基，則F結構簡式是；寫出生成G的化學方程式CH₃CH₂CH₂COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O．

Answer 1

分析 D分子式為C₄H₈O₂，它能跟NaHCO₃反應放出CO₂，含有羧基，且為一直鏈化合物，所以D的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH；
化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，C苯環上的一溴代物只有兩種，應含有2個不同的取代基且處于對位，故C的結構簡式為；A發生水解反應生成C和D，故A屬于酯，則A的結構簡式為，D和F反應生成G，結合G的分子式可知，應是發生酯化反應，F含有2個甲基，由G與D的分子式可知，F的結構簡式為，故G為CH₃CH₂CH₂COOCH（CH₃）₂，芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，B通過反應②生成E和F，發生酯的水解反應，則E的結構簡式可能為，據此解答．

解答 解：D分子式為C₄H₈O₂，它能跟NaHCO₃反應放出CO₂，含有羧基，且為一直鏈化合物，所以D的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH；
化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，C苯環上的一溴代物只有兩種，應含有2個不同的取代基且處于對位，故C的結構簡式為；A發生水解反應生成C和D，故A屬于酯，則A的結構簡式為，D和F反應生成G，結合G的分子式可知，應是發生酯化反應，F含有2個甲基，由G與D的分子式可知，F的結構簡式為，故G為CH₃CH₂CH₂COOCH（CH₃）₂，芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，B通過反應②生成E和F，發生酯的水解反應，則E的結構簡式可能為，
（1）由上述分析可知，D的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH，含有官能團為羧基，
故答案為：羧基；CH₃CH₂CH₂COOH；
（2）由上述分析可知，C的結構簡式為 ，
故答案為：；
（3）反應①的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，F結構簡式是 ；生成G的化學方程式為：CH₃CH₂CH₂COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案為：；CH₃CH₂CH₂COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，關鍵是“根據C、D發生的反應判斷含有的官能團，再結合分子式與結構特點確定C、D的結構”，再結合轉化關系推斷，題目難度中等．