Question

6．高分子化合物H可用于制造以玻璃纖維為填料的增強塑料（俗稱玻璃鋼）．以下為合成該化合物的經(jīng)過．

試回答下列問題：
（1）寫出下列反應的反應類型：②水解反應或取代反應；⑤消去反應
（2）寫出下列物質的名稱：E1，2-二溴乙烷；F乙二醇；
（3）反應③是與HCl加成，④是氧化，在③→⑤中，設計③這一步的目的是保護A分子中C=C不被氧化
（4）寫出反應⑤的化學方程式HOOC-CH₂-CHCl-COOH+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O．

Answer 1

分析 1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4加成反應生成1，4-二溴-2-丁烯，發(fā)生鹵代烴的水解反應生成A為HOCH₂CH=CHCH₂OH；乙烯與溴發(fā)生加成反應生成E為BrCH₂CH₂Br，E發(fā)生鹵代烴的水解反應生成F為HOCH₂CH₂OH，結合反應⑨形成高聚物結構可知，G為HOOCCH=CHCOOH，該反應為縮聚反應，則D為NaOOCCH=CHCOONa，A系列轉化得到G，反應③、④中有一反應是與HCl加成，應是保護碳碳雙鍵，防止被氧化，則反應③為A與B發(fā)生的加成反應，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B發(fā)生氧化反應生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C發(fā)生鹵代烴的消去反應D，據(jù)此解答．

解答 解：1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4加成反應生成1，4-二溴-2-丁烯，發(fā)生鹵代烴的水解反應生成A為HOCH₂CH=CHCH₂OH；乙烯與溴發(fā)生加成反應生成E為BrCH₂CH₂Br，E發(fā)生鹵代烴的水解反應生成F為HOCH₂CH₂OH，結合反應⑨形成高聚物結構可知，G為HOOCCH=CHCOOH，該反應為縮聚反應，則D為NaOOCCH=CHCOONa，A系列轉化得到G，反應③、④中有一反應是與HCl加成，應是保護碳碳雙鍵，防止被氧化，則反應③為A與B發(fā)生的加成反應，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B發(fā)生氧化反應生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C發(fā)生鹵代烴的消去反應D，
（1）1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4加成反應生成1，4-二溴-2-丁烯，在發(fā)生鹵代烴的水解反應生成A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，反應③為A與B發(fā)生的加成反應，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B發(fā)生氧化反應生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C發(fā)生鹵代烴的消去反應D，故答案為：水解反應或取代反應；消去反應；
（2）乙烯與溴發(fā)生加成反應生成E為BrCH₂CH₂Br，名稱為1，2-二溴乙烷，E發(fā)生鹵代烴的水解反應生成F為HOCH₂CH₂OH，為乙二醇，故答案為：1，2-二溴乙烷；乙二醇；
（3）由轉化關系可知反應③④分別為加成和氧化反應，為保護C=C不被氧化，則反應③為加成反應，C為HOOCCH₂CHClCOOH，
故答案為：保護A分子中C=C不被氧化；
（4）反應③為A與B發(fā)生的加成反應，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B發(fā)生氧化反應生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C發(fā)生鹵代烴的消去反應D，反應方程式為HOOC-CH₂-CHCl-COOH+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O，
故答案為：HOOC-CH₂-CHCl-COOH+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，綜合考查學生的分析能力和綜合運用化學知識的能力，為高考常見題型，注意把握題給信息，本題可用正逆推相結合的方法推斷，難度中等．