Question

有機物A為烴類化合物，其質譜圖如右圖所示，其相關轉化關系如下所示，其中B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰．

請回答：
（1）D的分子式為

C₅H₁₀O

；
（2）B中所含官能團的名稱為

溴原子

；
（3）Ⅲ的反應類型為

ab

（填字母序號）；
a．還原反應      b．加成反應       c．氧化反應       d．消去反應
（4）寫出下列反應的化學方程式：
Ⅰ：

；
Ⅱ：

；
（5）E的另一種同分異構體能發生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發生消去反應，其結構簡式為

．

Answer 1

分析：有機物A為烴類化合物，A的質譜圖中最大質荷比為70，說明A中的分子式為C₅H₁₀，由圖可以看出A為烯烴，B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰，說明有4中不同化學環境的氫原子，D能與銀氨溶液反應，應為（CH₃）₂CHCH₂CHO，則E為，C為，B為，A為，結合對應有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：有機物A為烴類化合物，A的質譜圖中最大質荷比為70，說明A中的分子式為C₅H₁₀，由圖可以看出A為烯烴，B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰，說明有4中不同化學環境的氫原子，D能與銀氨溶液反應，應為（CH₃）₂CHCH₂CHO，則E為，C為，B為，A為，
（1）D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，對應的分子式為C₅H₁₀O，故答案為：C₅H₁₀O；
（2）為，含有的官能團為溴原子，故答案為：溴原子；
（3）Ⅲ為醛被還原加成成為醇的過程，故答案為：a、b；
（4）反應I為在NaOH的乙醇溶液中發生消去反應，反應的方程式為，
II為與HBr發生取代反應，反應的方程式為，
故答案為：；
；
（5）E的另一種同分異構體能發生銀鏡反應，說明含有醛基，能與足量金屬鈉生成氫氣，說明含有羥基，不能發生消去反應，說明與羥基所連接的碳原子的相連碳原子沒有氫原子，所以其結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查了有機合成，為高考常見題型，綜合考查學生分析能力和綜合運用化學知識的能力，涉及有機反應的類型、官能團的性質、有機反應方程式的書寫、同分異構體等知識，該題綜合性較強，有一定的難度．