Question

（2011?咸陽模擬）[化學(xué)-選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰．

請(qǐng)回答：
（1）D的分子式為

C₅H₁₀O

 B中所含官能團(tuán)的名稱為

溴原子

；
（2）Ⅰ的反應(yīng)類型為

d

Ⅲ的反應(yīng)類型為

a、b

（填字母序號(hào)）；
a．還原反應(yīng)      b．加成反應(yīng)       c．氧化反應(yīng)       d．消去反應(yīng)
（3）寫出反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式

CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH

乙醇

△

CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O

；
（4）有順反異構(gòu)且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH₃的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．

Answer 1

分析：B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，則A中含有C=C，有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，根據(jù)

70

14

=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應(yīng)，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，說明含有4種不同的H原子，
D應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，則A中含有C=C，有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，根據(jù)

70

14

=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應(yīng)，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，說明含有4種不同的H原子，
D應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，
（1）由以上分析可知D為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式為C₅H₁₀O，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，含有的官能團(tuán)為溴原子，故答案為：C₅H₁₀O；溴原子；
（2）反應(yīng)Ⅰ為消去反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ為加成反應(yīng)，與氫氣加成反應(yīng)生成醇，也為還原反應(yīng)，故答案為：d；a、b；
（3）反應(yīng)Ⅰ為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br在乙醇作用下與NaOH反應(yīng)生成烯烴，為消去反應(yīng)，方程式為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH

乙醇

△

 CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O，
故答案為：CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH

乙醇

△

 CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O；
（4）有順反異構(gòu)且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH₃的A的同分異構(gòu)體中，C=C上應(yīng)連接兩個(gè)不同的烴基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，能與足量金屬鈉生成氫氣，說明含有-OH，不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明-OH臨位的C原子上不含H，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意結(jié)合題給信息，以D為解答該題的突破口進(jìn)行推斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵．