Question

1．化合物E可以通過如圖所示的路線合成：

（1）檢驗A中官能團所選用的試劑為銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液
（2）B中含氧官能團的名稱為羥基、羧基
（3）滿足下列條件物質C的同分異構體有3種
a．苯環上有兩個取代基    b．遇FeCl₃顯紫色   c．可發生銀鏡反應和水解反應
（4）由C生成D的反應類型為取代反應
（5）D與過量NaOH溶液完全反應，消耗NaOH的物質的量為3mol
（6）反應D→E是一個分子內的取代反應，寫出該反應的方程式．

Answer 1

分析 A發生氧化反應生成乙酸，結合A的分子式可知A為CH₃CHO，對比乙酸及其生成物的結構可知，乙酸中-OH被氯原子取代生成CH₃COCl，鄰羥基苯甲酸與甲醇發生酯化反應生成C，則C為，對比C的結構、CH₃COCl及生成物的結構，可知C中酚羥基氫原子被取代生成D；

（1）根據A的結構判斷含有的官能團確定檢驗所用試劑；
（2）根據B的結構判斷含有的官能團；
（3）C為，據所給信息判斷其同分異構體；
（4）對比C的結構、CH₃COCl及生成物的結構，可知C中酚羥基氫原子被取代生成D；
（5）據D的結構簡式分析消耗NaOH物質的量；
（6）對比DE的結構簡式書寫化學方程式．

解答 解：A發生氧化反應生成乙酸，結合A的分子式可知A為CH₃CHO，對比乙酸及其生成物的結構可知，乙酸中-OH被氯原子取代生成CH₃COCl，鄰羥基苯甲酸與甲醇發生酯化反應生成C，則C為，對比C的結構、CH₃COCl及生成物的結構，可知C中酚羥基氫原子被取代生成D；
（1）A為CH₃CHO，含有的官能團為醛基，檢驗醛基用銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液，故答案為：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液；
（2）據B的結構簡式可知，B中含有羥基和羧基，故答案為：羥基、羧基；
（3）C為，其同分異構體 b．遇FeCl₃顯紫色，說明含有酚羥基，c．可發生銀鏡反應和水解反應，說明含有甲酸酯基，a．苯環上有兩個取代基，則酚羥基和甲酸酯基分別在臨間對三種位置，有3種同分異構體，故答案為：3；
（4）C為，對比C的結構、CH₃COCl及生成物的結構，可知C中酚羥基氫原子被取代生成D，故答案為：取代反應；
（5）D中含有酚羥基與羧基形成的酯和苯甲酸與醇形成的酯，在NaOH溶液中水解，生成1mol酚羥基、2mol羧基，能夠反應3molNaOH，故答案為：3；
（6）對比DE的結構簡式可知，反應D→E是一個分子內的取代反應，化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據有機物的結構分析解答，是對有機化學基礎的綜合考查，需要學生具備扎實的基礎與知識遷移運用能力，難度中等．