Question

14．鹵代烴是一類重要的有機合成中間體．根據鹵代烴的相關性質，回答下列問題：
（1）化合物A的分子式是C₃H₆Br₂，A的核磁共振氫譜圖如圖所示，則A的名稱是2，2-二溴丙烷；
（2）A的某種同分異構體B的核磁共振氫譜有兩組峰，B在NaOH水溶液中加熱可生成C，寫出由B生成C的化學方程式CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂（OH）CH₂CH₂（OH）+2NaBr；C最終可氧化成二元酸D，D和C在一定條件下能生成高聚物E，E的結構簡式為；
（3）若高聚物E的平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為69．

Answer 1

分析 （1）核磁共振氫譜中峰值數等于有機物中氫原子的種類數，核磁共振氫譜中只給出一種峰，說明該分子中只有1種H原子，然后根據分子式寫出對應的結構簡式并命名；
（2）根據B是A的某種同分異構體，且核磁共振氫譜有兩組峰，即氫原子有2類，即可寫出B的結構簡式；B是二元鹵代烴，在氫氧化鈉的水溶液中能水解生成C為二元醇，C經催化氧化最終可以得到D為二元酸，C和D能發生縮聚反應生成高聚物E，據此分析；
（3）根據E的鏈節為-OCOCH₂COOCH₂CH₂CH₂O-來計算．

解答 解：（1）核磁共振氫譜中只給出一種峰，說明該分子中只有1種H原子，則A的結構簡式為CH₃CBr₂CH₃，名稱為2，2-二溴丙烷，故答案為：2，2-二溴丙烷；
（2）根據B是A的某種同分異構體，且核磁共振氫譜有兩組峰，即氫原子有2類，即可知B的結構簡式為：CH₂BrCH₂CH₂Br；B是CH₂BrCH₂CH₂Br，在氫氧化鈉的水溶液中能水解生成C為二元醇CH₂（OH）CH₂CH₂（OH）：CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$ CH₂（OH）CH₂CH₂（OH）+2NaBr，C經催化氧化最終可以得到D為二元酸HOOCCH₂COOH，C和D能發生縮聚反應生成高聚物E：，
故答案為：CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$ CH₂（OH）CH₂CH₂（OH）+2NaBr；；
（3）若E平均相對分子質量為10000，由于E的鏈節為-OCOCH₂COOCH2CH₂CH₂O-，則其平均聚合度約n=$\frac{10000}{144}$=69，故答案為：69．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，把握合成中碳鏈變化、官能團變化及反應條件推斷物質為解答的關鍵，側重分析與推斷能力的綜合考查，題目難度中等．